ChemInform Abstract: REAKTIVITAET VON HALOGENNAPHTHOLEN GEGENUEBER NUCLEOPHILEN 3. MITT. RED. VON 2-HALOGEN-NAPHTHOL-(1) UND VON 1-HALOGEN-NAPHTHOL-(4) MIT THIOPHENOLATEN

ChemInform Abstract

Die Halogennaphthole (I) bzw. (III) werden in der Form ihrer Ketotautomeren mit Thiophenolationen in Methanol bei 25°C zu α-Naphthol (II) reduziert. Dagegen bleiben 1-Halogen-naphthole-(3), o-Halogen-phenole oder O-Methyläther von Halogennaphtholen bei analoger Behandlung unverändert. Das Fehlen sterischer Effekte und die ähnliche Reaktionsgeschwindigkeit der Isomeren (I) und (III) schließen aus, daß der nucleophile Angriff an dem C mit dem Halogen- Atom oder an dem C-Atom mit der Oxo-Funktion stattfindet und bekräftigen die Hypothese, daß der Angriff durch Thiophenolate an dem durch die Carbonylgruppe positivierten Halogen erfolgt.