ChemInform Abstract: SYNTH. UND RK. VON 2-AETHYL- ODER 2-PHENYL-MERCAPTO-CYCLOALKENONEN-(2)
Abstract
Aus den Äthylmercaptoalkanonen (I) und Dimethylsulfat bzw. p-Tosyl-methylester werden die Sulfoniumsalze (II) erhalten.
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Aus den Äthylmercaptoalkanonen (I) und Dimethylsulfat bzw. p-Tosyl-methylester werden die Sulfoniumsalze (II) erhalten. Die Salze (IIa) reagieren in Methylenchlorid mit den Sulfenamiden (III) in Gegenwart von Triäthylamin unter Abspaltung von Methyläthylsulfid zu den Titelverbindungen (IV) (59-8 1% Ausbeute). Die aus den Derivaten (IVa) analog (II) erhältlichen Sulfoniumsalze (V) cyclisieren sich mit den Ketoverbindungen (VI) in Gegenwart von Triäthylamin oder Na-äthylat durch Michaeladdition und erneuter Eliminierung von Methyl- äthylsulfid zu den Dihydrofuranderivaten (VII) (18-98%). Die Reaktionsmechanismen werden diskutiert.
