ChemInform Abstract: DIE HERST. VON OLIGONUCLEOTIDEN AN POLYMEREN TRAEGERN, HERST. VON OLIGO-DESOXYNUCLEOTIDEN MIT DESOXYGUANYLSAEURE

ChemInform Abstract

Das Nucleotid (VII) wird an einem schwach vemetzten Copolymerisat aus Styrol und 2% p-Divinyl-benzol in Gegenwart von Tritylchlorid hergestellt. Durch Behandeln des polymeren Trägers mit einer 4%igen Lösung von Thymidin in Pyridin bei 60°C erfolgt die Anlagerung des Thymidins an den Träger und Bildung von (I), das mit dem Pyridin-Salz von N,O-Diacetyl-desoxy-guanosin- 5′-phosphat (II) in Gegenwart von Dicyclohexylcarbodiimid in Pyridin während 4 Tagen umgesetzt wird. Aus der erhaltenen Verbindung (III) entfernt man die Acetyl-Reste durch Behandeln mit Natronlauge-Pyridin-Methanol, wodurch d-(TpG) (IV) entsteht (Ausbeute 27%). (IV) wird nochmals mit (II) umgesetzt, erhalten wird d-(TpGpG) (V). Die Gewinnung von (VII) erfolgt durch Einwirkung von Ps-Tr-TpGACpGAC (VI) auf (V) in Pyridin (Ausbeute 26%).