ChemInform Abstract: SEMICARBAZONE UND THIOSEMICARBAZONE 14. MITT. THIONAPHTHENCHINON-BETA-THIOSEMICARBAZON
Abstract
Thionaphthenchinon (I) reagiert mit Thiosemicarbazid (III) in alkoholischer Lösung in Gegenwart von etwas Wasser über die offenen Formen (II) und (IV) zu dem β-Thiosemicarbazon (V), das sich durch Behandlung mit Natronlauge über die offene Form (IV) zu dem Triazinthion (VI) isomerisieren läßt. Das Triazinthion (VI) wird auch erhalten, wenn die Umsetzung des Thionaphthenchinons (I) mit Thiosemicarbazid (III) in alkalischer Lösung durchgeführt wird.
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Thionaphthenchinon (I) reagiert mit Thiosemicarbazid (III) in alkoholischer Lösung in Gegenwart von etwas Wasser über die offenen Formen (II) und (IV) zu dem β-Thiosemicarbazon (V), das sich durch Behandlung mit Natronlauge über die offene Form (IV) zu dem Triazinthion (VI) isomerisieren läßt. Das Triazinthion (VI) wird auch erhalten, wenn die Umsetzung des Thionaphthenchinons (I) mit Thiosemicarbazid (III) in alkalischer Lösung durchgeführt wird. Mit Semicarbazid (VII) in der Form seines salzsauren Salzes ergibt Thionaphthenchinon (I) beim Erhitzen in alkoholischer Lösung das β-Semicarbazon (VIII), das beim Erhitzen mit alkoholischer Natronlauge zu dem Semicarbazon der o-Mercaptophenylglyoxylsäure (IX) reagiert, jedoch kein Triazinon (X) bildet. Die einzelnen Reaktionen werden im Vergleich zu denen des Isatins (XI) und des Cumarandions (XII) diskutiert und Unterschiede auf die verschiedenen Festigkeiten und Polaritäten der C-S-, C-N- und C-O-Bindungen zurückgeführt.
