ChemInform Abstract: SEMICARBAZONE UND THIOSEMICARBAZONE 15. MITT. UMSETZUNGEN VON ALPHA-DERIVATEN DES THIONAPHTHENCHINONS

ChemInform Abstract

Das Thionaphthenchinon-α-anilid (I) reagiert mit Thiosemicarbazid und Semicarbazid (II) in alkoholischer Lösung unter ausschließlicher Bildung des α-Semicarbazons und α-Thiosemicarbazons (III). Anders als die β-Semicarbazone und β-Thiosemicarbazone erfolgt bei den α-Verbindungen (III) bei einer Behandlung mit Alkali keine Öffnung des Fünfrings, sondern es bildet sich unter Cyclisierung das Dreiringsystem (IV). Dabei cyclisiert das α-Semicarbazon (IIIa) nicht so leicht wie das Thiosemicarbazon (IIIb).