ChemInform Abstract: SYNTH. MIT KOMPLEX-KATALYSATOREN 20. MITT. DIE DURCH KUPFER(I)-KATALYSIERTE FORMIMIDIERUNG VON AMINEN, ALKOHOLEN UND AMIDEN DURCH VINYLISOCYANID

ChemInform Abstract

Primäre Amine (I) reagieren mit Vinylisocyanid (II) in Gegenwart von Kupferoxid über die Zwischenstufen (III) und (V) zu unterschiedlichen Mengen an den Reaktionsprodukten (IV), (VI) und (VII). Zur Bestätigung der Zwischen= Stufen Wurden die Fo?namidine (VHDunabhängig hergestellt und mit Vinylisocyanid (II) in (IX) übergeführt. Auch Amide können in Gegenwart des Kupfer- Katalysators mit (II) umgesetzt werden; man erhält aus (X) mit (II) oder auch mit Phenylisocyanid (XI) die Addukte (XII) (60 - 81% Ausbeute),während mit Caprolactam (XIII) nur 5-10% Ausbeute an (XIV) erreicht wird. Aus den Carbamidsäureestern (XV) erhält man (XVI). Äthylen-(thio)harnstoff (XVII) führt zu den möglichen Mono- und Bis-Addukten (XVIII) und (XIX). Mit Alkoholen (XX) werden über die Primäraddukte (XXI) hinaus die Reaktionsprodukte (XXII) gebildet. Mercaptane (XXIII) geben analog die Addukte (XXIV) und (XXV). Alkohole (XX) können auch mit Propenylisocyanid (XXVI) über (XXVII) in (XXVIII) übergeführt werden. (IR-, UV-, NMR-Spektren).