ChemInform Abstract: THIOPHEN-CHEMIE 19. MITT. CHELATISIERTE 3-HYDROXY-THIOPHENE
Abstract
Alkylierung der Na-Salze der Enthiole (I) mit Chloracetonitril (II) liefert die Cyanmethyl-Derivate (III) (84-100% Ausbeute), aus denen durch Dieckmann-Kondensation die Cyan-hydroxythiophene (IV) erhalten werden (32-78%).
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Alkylierung der Na-Salze der Enthiole (I) mit Chloracetonitril (II) liefert die Cyanmethyl-Derivate (III) (84-100% Ausbeute), aus denen durch Dieckmann-Kondensation die Cyan-hydroxythiophene (IV) erhalten werden (32-78%). Alkylierung von (Ia) mit Benzylchlorid (Va) bzw. mit dem Brom-phenylacetat (Vb) gibt die Ester (VIa) bzw. (VIb), die durch Cyclisierung mit K-tert.-butylat [(VIa)] bzw. durch Dieckmann-Kondensation mit Na-äthylat [(VIb)] jeweils das Hydroxy-thiophen (VII) liefern (50 bzw. 12%). Die Thiophene (IV) bzw. (VII) werden spektroskopisch hinsichtlich der intramolekularen Wasserstoffbindungen untersucht.
