ChemInform Abstract: POTENTIELL AUF DAS ZENTRALE NERVENSYSTEM WIRKENDE VERBINDUNGEN, DERIVATE DES 5-OXA-3,10-DIAZABICYCLO(5,2,1)DECANS UND DES 5-OXA-3,10-DIAZABICYCLO(5,2,1)DECAN-4-ONS

ChemInform Abstract

Das Pyrrolidin-Derivat (I) wird acetyliert und dann mit Lithiumaluminiumhydrid zur N,N′-Diäthyl-Verbindung (III) reduziert. Diese liefert nach der Debenzylierung mit Wasserstoff /Palladium-Kohle den Aminoalkohol (IV), der mit Formaldehyd zum Diazabicyclo-decan (V) und mit Phosgen in Gegenwart von Kalilauge zum Diazabicyclo-decanon (VI) umgesetzt werden kann. Eine Reihe weiterer Diazabicyclo-decanone (XII) kann durch Umsetzung des Säureanhydrids (VII) mit entsprechenden Aminen, Veresterung, Reduktion und Phosgenierung dargestellt werden. Beim Erhitzen der Ester (X) werden in Abhängigkeit vom Substituenten Rdie Bicyclen (XIII) bzw. (XIV) erhalten. Das Diazabicyclo-decanon (XII) (R=Isopropyl) kann mit Lithiumaluminiumhydrid zum Methyl-isopropyl-amin (XV) reduziert werden. Nach im Formelschema näher erläuterten Methoden werden die Diazabicyclo-decanone (XIX), (XX), (XXII) und (XXVI) erhalten, von denen die beiden letzteren beim Versuch der Debenzylierung mit Wasserstoff /Palladium-Kohle Ringverengung zu Diazabicyclo-octanonen (XXIII) bzw. (XXVII) erleiden. Das Diazabicyclo-octanon (XXIII) ist auch aus den Verbindungen (XXVII) oder (XXIX) zugänglich. (XXIII) wird zu (XXIV) acyliert und mit Lithiumaluminiumhydrid zum Diazabicyclo-octan (XXVIII) reduziert. Außer einer geringen anal etischen Wirkun der Diazabic clo-octanone (XXIV) ze′ te keine der dar estellten Verbindungen nennenswerte pharmakologische Eigenschaften.