ChemInform Abstract: HETERODIENSYNTH. 4. MITT. DIE SYNTH. UND DIE RK. SYMM. DIHYDROTRIAZINE MIT ESTERN DES ACETYLENDICARBON- UND DER PROPIOLSAEURE
Abstract
Beim Erhitzen der Amidine (I) mit den aromatischen Aldehyden (II) in siedendem Chloroform bilden sich die Dihydrotriazine (III) in Ausbeuten von 60 - 80%.
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Beim Erhitzen der Amidine (I) mit den aromatischen Aldehyden (II) in siedendem Chloroform bilden sich die Dihydrotriazine (III) in Ausbeuten von 60 - 80%. Von ihnen liefern bei der Oxidation mit Chloranil nur die Verbindungen (IIIa) in siedendem Benzol die symm.-Triazine (V). Auch das aus Benzamidin (VI) mit Butyraldehyd (VII) entstandene Dihydrotriazin (VIII) läßt sich so leicht zu einem Triazin (IX) dehydrieren. Die Dihydrotriazine (III) lassen sich jedoch nicht an Acetylendicarbonsäuredimethylester (X) addieren wie das Dihydrotriazin (VIII), das dabei die Verbindung (XI) bildet. Eine weitere Reihe von Dihydrotriazinen (XII) mit aromatischen Substituenten bilden bei der Addition an Propiolsäureäthylester (XIII) die Verbindungen (XIV).