Volume 2, Issue 44
Preparative Organic Chemistry
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ChemInform Abstract: RK. VON TERT. POLYHALOGENALKOHOLEN MIT HALOGENIERENDEN AGENZIEN

First published: November 2, 1971

Abstract

Die Reaktion der fluorierten tert.-Butanole (I) sowohl mit Schwefeltetrafluorid als auch mit Phosphorpentachlorid ergibt die Olefine (II).

ChemInform Abstract

Die Reaktion der fluorierten tert.-Butanole (I) sowohl mit Schwefeltetrafluorid als auch mit Phosphorpentachlorid ergibt die Olefine (II). Die chlorhaltigen Alkohole (IV) und (VII) ergeben mit PCl5 ebenfalls die entsprechenden Olefine (III) bzw. (VI), liefern aber mit dem Tetrafluorid unter Chlorwanderung die gesättigten Produkte (V) bzw. (VIII) und (IX). Letztere Reaktion tritt erst bei 300°C ein. Der Alkohol (VII) ergibt ebenfalls mit Triphenyldibromphosphoran bzw. -dijodphosphoran das Olefin (VI) (Ausbeute 30 bzw. 64%). Mit Triphenyldichlorphosphoran hingegen entsteht aus dem Alkohol (VII) das Säurechlorid (X) als Hauptprodukt (44%) und das Olefin (VI) nur als Nebenprodukt. Die Mechanismen der Reaktionen werden vorgeschlagen. Analoge Reaktionen von weiteren Alkoholen werden beschrieben.

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