ChemInform Abstract: PYRAZOLOPYRIMIDIN-NUCLEOSIDE 1. MITT. SYNTH. VON PYRAZOLOPYRIMIDIN-NUCLEOSIDEN, VERWANDT DEM NUCLEOSID-ANTIBIOTICUM TUBERCIDIN
Abstract
Das aus 4-Chlor-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin durch Reaktion mit Hexamethyldisilazan erhältliche Monosilyl-Derivat (I) wird mit 2,3,5-Tri-O-acetyl-D-ribofuranosylbromid zu dem Nucleosid (IIa) kondensiert.
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Das aus 4-Chlor-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin durch Reaktion mit Hexamethyldisilazan erhältliche Monosilyl-Derivat (I) wird mit 2,3,5-Tri-O-acetyl-D-ribofuranosylbromid zu dem Nucleosid (IIa) kondensiert. Durch Behandlung mit methanolischem Ammoniak erfolgt bei 5°C Desacetylierung unter Bildung des Nucleosids (IIb) und anschließend bei 100°C Ersatz des Cl-Atoms durch die Aminogruppe unter Bildung von 6-Aza-tubercidin (III). Die anomere Konfiguration von (III) wird eindeutig bewiesen durch die Bildung des Cyclonucleosids (IV) beim Erhitzen des 2′,3′ -O-Isopropyliden-5′ -O-p-toluolsulfonyl-Derivats von (III) in Acetylaceton.
