ChemInform Abstract: CYCLISCHE ACETYLENE 13. MITT. SYNTH. UND EIGENSCHAFTEN VON P,P′-UEBERBRUECKTEN CYCLISCHEN DIPHENYLDIACETYLENEN

ChemInform Abstract

Die Alkylierung des Hydroxyzimtsäuremethyles1:ers (I) mit den Polymethylendibromiden (II) ergibt in Gegenwart von Cu(II)-Ionen die Biszimtsäureester (III) (Ausbeute 13-18%). Bromierung in Chloroform mit anschließender Dehydrobromierung und Decarboxylierung der entsprechenden Tetrabromide führen dann über die Dicarbonsäuren (IV) zu den Diäthinylverbindungen (V) (′lO-25%). Diese werden chromatographisch über Al-oxid gereinigt und nach der Methode von Eglinton in stark verdünnten Lösungen mit Pyridin/Äther als Lösungsmittel oxidativ zu den überbrückten Polymethylenäthern (VI) (37-6O bzw. 2%) gekuppelt. Ihre IR- und NMR-Spektren. werden diskutiert.