ChemInform Abstract: CHEMIE 2-SUBSTITUIERTER BENZOXAZOLE
Abstract
Das Cyanbenzoxazol (I), das aus der entsprechenden Chlorverbindung mit NaCN mit 58%iger Ausbeute dargestellt wird, addiert Alkohole, z.B. (II), in Gegenwart von K-carbonat oder Na-äthylat zu den Imidsäureestern (III) (98 51 14 45%).
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Das Cyanbenzoxazol (I), das aus der entsprechenden Chlorverbindung mit NaCN mit 58%iger Ausbeute dargestellt wird, addiert Alkohole, z.B. (II), in Gegenwart von K-carbonat oder Na-äthylat zu den Imidsäureestern (III) (98 51 14 45%). Das trichlorsubstituierte Cyanbenzoxazol ergibt mit Methanol nicht den Imidsäureester, sondern das Methoxyderivat (IV) (30%). Die Addition von Äthylmercaptan an das Cyanbenzoxazol (I) ergibt den Thiocarbimidsäureester (V) (75%). Mit H2S werden je nach Molverhältnis entweder das Thioamid (VI) (76%) oder das Phenolderivat (VII) (57%) gebildet. Die Reaktion des Imidsäureesters (IIIa) mit den Hydrazinen (VIII) liefert die Formamidrazone (IX), die mit Triäthylorthoformiat, (IXa), bzw. Eisessig, (IXb), die Triazole (X) (51%) bzw. (XI) (19%) ergeben. Die Imidsäureester z.B. (IIIa) ergeben mit verdünnter HCl und Hydrazinhydrat das Hydrazid (XII) (93%), aus dem mit Anisoylchlorid, PCl5 und Anilin das Triazol (XIII) (44%) dargestellt wird.
