ChemInform Abstract: BORORGANISCHE VERBINDUNGEN 225. MITT. UEBER DIE RK. DES PROPARGYLOXYTRIMETHYLSILANS MIT TRIALLYLBORAN

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Triallylboran (I) reagiert bei Zimmertemperatur mit dem Propargyloxysilan (II) über die Zwischenstufe (III) zum Boracyclohexen (IV), dessen Allylgruppen sich über einem Adams-Katalysator zu Propylgruppen hydrieren lassen. Mit Methanol reagiert die hydrierte Verbindung (V) über die Stufe (VI) zu dem Oxaborepan (VII). Die exoständige Methylengruppe dieses Oxaborepans (VII) I wurde hydriert und die erhaltene Verbindung (VIII) mit Wasserstoffperoxid in alkalischer Lösung zum Bis-hydroxymethyl-heptan (IX) oxidiert, das sich nach Tosylierung mit Lithiumaluminiumhydrid in das Dimethylheptan (X) umwandeln läßt. Das Boracyclohexen (IV) tauscht bei der Behandlung mit Methanol eine Allylgruppe gegen einen Methoxyrest aus und bildet die Verbindung (XI), die mit Methanol weiter zu dem Alkohol (XII) reagiert, der mit einem zweiten Molekül zu dem Ringsystem (XIII) kondensiert. Beim Erhitzen kondensiert das Boracyclohexen (IV) zu der bicyczlischen Ringverbindung (XIV), die bei der Behandlung mit Methanol einen Allylrest gegen eine Methoxygruppe unter Bildung der Verbindung (XV) austauscht. (IR-, NMR-Spektreri).