ChemInform Abstract: ROBINSON-KONDENSATION MIT DIKETONEN
Abstract
Die Kondensation des Dions (I) mit den Aminen (II) und Acetondicarbonsäure(III) liefert die Tropinone (IV).
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Die Kondensation des Dions (I) mit den Aminen (II) und Acetondicarbonsäure(III) liefert die Tropinone (IV). Durch Variation des pH-Wertes wird ein Maximum der Ausbeute bei pH 9,0 ermittelt. Die Ausbeute ist außerdem von der Natur des verwendeten Amins (II) abhängig; sie sinkt mit zunehmender Zahl der C-Atome und verzweigter Kohlenstoffkette; im Falle von tert.-Butylamin ist sie gleich Null. Analog werden aus Heptandion-(2,6) bzw. Diacetonylsulfid ie Bicyclononanone (V) dargestellt.