ChemInform Abstract: C-ALKYLIERUNG VON ALPHA-AMIDOKETONEN

ChemInform Abstract

Die Amide (I) ergeben mit den Alkylhalogeniden (II) in Alkohol in Gegenwart von Natriumäthylat die C-Alkylderivate (III). Unter den gleichen Bedingungen bildet N-Acetonylacetamid mit Bromaceton (IV) das Furan (V); dagegen reagiert N-Phenacylacetamid mit Phenacylbromid (VI) zum γ-Diketon (VII). α-Amidoketone mit einer tertiären Amidgruppe wie N-Acetonylphthalimid oder -succinimid gehen mit Benzylchlorid keine Alkylierungsreaktion ein. Das Sulfonamid (VIII) setzt sich mit Benzylchlorid (IX) in alkoholischer Natronlauge zum N-Benzylderivat (X) um. Die Alkylierung von (I) zu (III) ist mit teilweise bedeutend höherer Ausbeute auch in flüssigem Ammoniak mit Kaliumamid als Base möglich. In diesem Reaktionsmedium läßt sich N-Cyanmethylbenzamid (XI) am Stickstoff zu (XII) benzylieren. (IR-, NMR-Spektren).