ChemInform Abstract: HOMOLYTISCHE AROMATISCHE SUBSTITUTION VON HETEROCYCLISCHEN VERBINDUNGEN 4. MITT. ARYLIERUNG VON THIOPHEN
Abstract
Die Phenylierung von Thiophen (I) zeigt, daß das Verhältnis der entstehenden Isomeren (II) und (III) unabhängig von der Art der Erzeugung der Phenylradikale etwa 93:7 beträgt.
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Die Phenylierung von Thiophen (I) zeigt, daß das Verhältnis der entstehenden Isomeren (II) und (III) unabhängig von der Art der Erzeugung der Phenylradikale etwa 93:7 beträgt. Eine Ausnahme bilden die Reaktionen mit Benzoyl-peroxid bzw. Phenylazotriphenylmethan′ bei denen überhaupt ′kein bzw. eingrößerer Anteil des Phenylthiophens (III) entsteht. In Übereinstimmung mitder Phenylierung von Benzol besteht zwischen der Geschwindigkeitskonstan-ten der Substitution in 2-Stellung und der o°-Konstanten ein linearer Zusam-menhang für die Aniline (IV). Die Substitution erfolgt mit den durch Diazotie-ren der Aniline (IV) mit Pentylnitrit erhaltenen Diazoniumsalzen. Die Darstel-lung der 3-Chlor- bzw. 3-Nitrophenylthiophene wird beschrieben. -
