ChemInform Abstract: DESAMINIERUNG VON 2-CHLOR-2-METHYL-PROPYLAMIN-HYDROCHLORID
Abstract
Aceton-cyanhydrin (I) wird in Äther bei 10°C mit Lithium-aluminiumhydrid zum 1-Amino-2-methyl-2-propanol (II) reduziert (Ausbeute 25%) und mit konz. Salzsäure das Hydrochlorid (III) hergestellt (88%).
ChemInform Abstract
Aceton-cyanhydrin (I) wird in Äther bei 10°C mit Lithium-aluminiumhydrid zum 1-Amino-2-methyl-2-propanol (II) reduziert (Ausbeute 25%) und mit konz. Salzsäure das Hydrochlorid (III) hergestellt (88%). Aus dem Hydro= Chlorid (III) läßt sich entweder durch konz. Salzsäure in Ampullen bei 100°C oder durch Zugabe von Thionylchlorid in Toluol bei 40°C das 2-Chlor-2-methyl-1-propylamin (IV) erhalten (Ausbeute 64% bzw. 73%). Die Desaminierung von (IV) wird in verd. Salzsäure durch Zugabe von Natriumnitrit durchgeführt. Hierbei läßt sich durch Gas-Chromatographie das zu erwartende Desaminierungsprodukt (V) mit nur 1% Ausbeute isolieren; als Hauptprodukt gewinnt man das Umlagerungsprodukt (VI) (Ausbeute 85%). Außerdem wurden erhalten: Methyl-äthyl-keton (VII) (3%), 1,2-Dichlor-2-methyl-propan (VIII) (5%), Isobutyraldehyd (IX) (3%) sowie 2 nicht identifizierte Verbindungen.
