ChemInform Abstract: MORPHINALKALOIDE UND VERWANDTE VERBINDUNGEN 17. MITT. EINSTUFENSYNTH. DER ENOLAETHER UND PYRROLIDINYLDIENAMINE VON NORMORPHINANDERIVATEN
Abstract
Codeinon (I) läßt sich mit Pyrrolidin (II) durch Kochen in Benzol unter azeotroper Wasserabspaltung mit 92,3% Ausbeute in das Codeinon-Pyrrolidinyldienamin (III) und mit Alkoholen in Gegenwart von p-Toluolsulfonsäure unter den gleichen Bedingungen mit 25-45%iger Ausbeute in die Codeinon-enolalkyläther (IV) überführen.
ChemInform Abstract
Codeinon (I) läßt sich mit Pyrrolidin (II) durch Kochen in Benzol unter azeotroper Wasserabspaltung mit 92,3% Ausbeute in das Codeinon-Pyrrolidinyldienamin (III) und mit Alkoholen in Gegenwart von p-Toluolsulfonsäure unter den gleichen Bedingungen mit 25-45%iger Ausbeute in die Codeinon-enolalkyläther (IV) überführen. Oxidation von (III) und (IV) (R = n-C3H7) mit Wasserstoffperoxid in Ameisensäure liefert l4-Hydroxy-codeinon (V). Analoge Reaktionen geben auch weitere O,N-disubstituierte Normorphinone. (UV-, IR- und NMR-Spektren).
