ChemInform Abstract: ISOMERISIERUNG VON 1,4-CYCLOHEXADIEN, 1-METHYL-1,4-CYCLOHEXADIEN UND 1,5-CYCLOOCTADIEN
Abstract
Die basenkatalysierte Isomerisierung von cyclischen nichtkonjugierten Dienen, wie 1,4-Cyclohexadien (I), 1-Methyl-1,4-cyclohexadien (III) und 1,5-Cyclooctadien (IX), zu den konjugierten Dienen wird untersucht.
ChemInform Abstract
Die basenkatalysierte Isomerisierung von cyclischen nichtkonjugierten Dienen, wie 1,4-Cyclohexadien (I), 1-Methyl-1,4-cyclohexadien (III) und 1,5-Cyclooctadien (IX), zu den konjugierten Dienen wird untersucht. Die Reaktionsgeschwindigkeit der Isomerisierung von (I) zu (II) ist hauptsächlich abhängig von der Dielektrizitätskonstante des Lösungsmittels und der Löslichkeit des Katalysators. Während in Kalium-tert.-butylat/Dimethylformamid die Isomerisierungsgeschwindigkeit von (I) zu (II) am besten gemessen werden kann, isomerisiert (I) in Kalium-tert.-butylat/ Dimethylsulfoxid sehr schnell,und es tritt eine Disproportionierung von (II) zu Benzol (VII) und Cyclohexen (VIII) ein. Ohne Disproportionierung verläuft die Isomerisierung von (III) zu (IV), (V) und (VI). Das 1,5-Cyclooctadien (IX) wird zu 1,3-Cyclooctadien (X) umgelagert.
