ChemInform Abstract: MECHANISMUS VON THIAMIN-KATALYSIERTEN RK., DECARBOXYLIERUNG VON 2-(1-CARBOXY-1-HYDROXY-AETHYL)-3,4-DIMETHYL-THIAZOLIUMCHLORID

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Die Synthese der Titelverbindung (IV) erfolgt aus dem Thiazol (I) über die Zwischenstufen (II) und (III). Die Kinetik der Decarboxylierung des Chlorids (IV) zum Thiazoliumion (V) in Wasser, Äthanol-Wasser bzw. Äthanol wird untersucht. Die Reaktionsgeschwindigkeitskonstanten der Decarboxylierung in Wasser bei 67°C sind 1. Ordnung. Aus ihrer pH-Abhängigkeit wird geschlossen, daß die bei der Decarboxylierung reaktive Verbindung eine ionisierte Carboxylgruppe besitzt. Die Decarboxylierungsgeschwindigkeit dieses dipolaren Ions wächst in Lösungsmitteln, die weniger polar als Wasser sind. Die Halbwertszeiten in Wasser und absolutem Äthanol bei 26°C werden bestimmt. Diese Modellreaktion wird mit der Pyruvatdecarboxylasereaktion verglichen. NMR-Spektren von (IV) während der Decarboxylierung sind abgebildet.