ChemInform Abstract: 7-BROM-NEOPINON-DIMETHYLKETAL-METHOPERCHLORAT, DARST. UND UMLAGERUNGSRK.

ChemInform Abstract

Das Thebainmethomethylsulfat (I) liefert mit Bromacetamid in Methanol (Na-Perchlorat) die Titelverbindung (IIa) (90% Ausbeute). Aus dem daraus erhältlichen Keton (IIb) entsteht beim Erwärmen in Wasser oder gepuffer- . ter Lösung unter HBr-Abspaltung das Thebainon (III) (76%). Durch Umlagerung der Verbindung (IIa) oder (IIb) in Perchlorsäure erhält man das Metathebainon (IV). Reaktion des Bromketons (IV) mit NaOH und anschließend mit Dimethylsulfat und Na-perchlorat führt zum Triäther (Va) (69%), beim Ansäuern zum Diäther (Vb) (13,5%). In 60%iger Perchlorsäure geht das Bromketon (IV) in das Morphothebain (VIa) über, das sich zum Dimethyläther (VIb) bzw. Acetat (VIc) (62%) umsetzen läßt.