ChemInform Abstract: DIREKTE FLUORIERUNG SEK. NITRONAT-SALZE
Abstract
Salze von 2-Nitro-alkoholen (I) werden glatt in die 2-Fluor-2-nitro-alkanole (II) übergeführt, 2-Nitro-carbonsäuren liefern in aktivierter Reaktion der Anionen wie (III) die 2-Nitro-2-fluor-carbonsäuren wie (IV).
ChemInform Abstract
Salze von 2-Nitro-alkoholen (I) werden glatt in die 2-Fluor-2-nitro-alkanole (II) übergeführt, 2-Nitro-carbonsäuren liefern in aktivierter Reaktion der Anionen wie (III) die 2-Nitro-2-fluor-carbonsäuren wie (IV). In gleicher Weise reagiert die Trinitroverbindung (V) über das Anion zum Fluor-trinitro-pentan (VI). Die 2-Fluor-2-nitro-1-carbinole oder -1-carbonsäuren können nicht deformyliert oder decarboxyliert werden. Durch Natriumhypobromit wird (IIa). zum 1-Fluor-1-brom-1-nitro-propan (VII) abgebaut, aus (IId) erhält man mit Chromsäure Capronsäure (VIII). Aus dem 2-Fluor- 2,2-dinitro-äthanol (IX) entsteht in hoher Ausbeute das Fluordinitromethan (X). Die Hydrolyse von (IV) führt lediglich zu Abbauprodukten, z.B. Buttersäure (XI). (NMR-Spektren).