ChemInform Abstract: SAEUREKATALYSIERTE ALKYLIERUNG VON NAPHTHALIN MIT OLEFINEN, ABHAENGIGKEIT DER ISOMERENVERTEILUNG VON DEN RK.-BEDINGUNGEN
Abstract
Die Alkylierung von Naphthalin (I) mit Buten-(2)(II) in Tetrachlorkohlenstoff in Gegenwart von 10 Vol.% Schwefelsäure liefert bei maximal 90%igem Umsatz in Abhängigkeit von der Temperatur (-15 bis 10°C) Gemische aus 1- und 2-Isobutyl-naphthalin (III), deren Trennung gaschromatographisch gelingt.
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Die Alkylierung von Naphthalin (I) mit Buten-(2)(II) in Tetrachlorkohlenstoff in Gegenwart von 10 Vol.% Schwefelsäure liefert bei maximal 90%igem Umsatz in Abhängigkeit von der Temperatur (-15 bis 10°C) Gemische aus 1- und 2-Isobutyl-naphthalin (III), deren Trennung gaschromatographisch gelingt. Bei -5°C wird bei 65%igem Umsatz ein Optimum von 52% l-Isobutyl- neben 13% 2-Isobutylnaphthalin erhalten. Im Gegensatz zur AlCl3-katalysierten Alkylierung, bei der durch Isomerisierung das thermodynamisch stabilere 2-Isomere als Hauptprodukt entsteht, erfolgt bei der Schwefelsäure-katalysierten Alkylierung keine Umlagerung. Gleichartige Isomerenverteilungen werden bei der H2SO4-katalysierten Alkylierung von Naphthalin mit Propen beobachtet. BF 3- und H3PO4-katalysierte Alkylierungen wie auch Dichlormethan als Lösungsmittel ergeben größere Mengen Polyalkylnaphthaline und Polymerisationsprodukte.
