ChemInform Abstract: KINETIK UND MECHANISMUS DER DIAZOKUPPLUNG 14. MITT. ABNORME REAKTIVITAET VON P-METHOXY-PHENOL BEI ELEKTROPHILEN SUBSTITUTIONEN P-SUBSTITUIERTER PHENOLE
Abstract
Bei der kinetischen Untersuchung der Kupplung von diazotierter Sulfanilsäure und diazotiertem p-Nitranilin mit p-substituierten Phenolen und der Jodierung p-substituierter Phenole wird festgestellt, daß p-Methoxy-phenol weit schneller reagiert, als gemäß der Korrelation der Logarithmen der Geschwindigkeitskonstante mit den o-Konstanten zu erwarten wäre.
ChemInform Abstract
Bei der kinetischen Untersuchung der Kupplung von diazotierter Sulfanilsäure und diazotiertem p-Nitranilin mit p-substituierten Phenolen und der Jodierung p-substituierter Phenole wird festgestellt, daß p-Methoxy-phenol weit schneller reagiert, als gemäß der Korrelation der Logarithmen der Geschwindigkeitskonstante mit den o-Konstanten zu erwarten wäre. Bei p- Acetylamino-phenol wird trotz der ähnlichen Eigenschaften von Acetylaminoff und Methoxygruppe ein solcher Anstieg der Kupplungsgeschwindigkeit nicht beobachtet. Die Jodierungsgeschwindigkeit konnte in diesem Fall wegen der zu komplexen Reaktion nicht bestimmt werden. Eine Erklärung für das abweichende Verhalten von p-Methoxy-phenol wird diskutiert. Der geschwindigkeitsbestimmende Schritt ist bei der Kupplungsreaktion mit p-Methoxyphenol derselbe wie bei den Kupplungsreaktionen mit anderen p-substituierten Phenolen.
