ChemInform Abstract: ISOMERISIERUNG VON UNGESAETTIGTEN NITRILEN

ChemInform Abstract

Es werden die Kinetik, Stereochemie und Lage des Gleichgewichtes der Isomerisierung ungesättigter Nitrile in tert.-Butanol/K-tert.-butoxid untersucht. Das 3-Butenonitril (I) isomerisiert sich unter Wanderung der Doppelbindung zu einem Gemisch des cis- und trans-2-Butenonitrils (II), in dem das cis-Isomere überwiegt. Bei der Isomerisierung des Pentenonitrils (III) besteht die Primärreaktion in einer Wanderung der Doppelbindung unter Konfigurations- änderung, d. h. aus der cis-Verbindung (III) wird primär das trans-Pentenonitril (IV) gebildet. Im Gleichgewichtsgemisch liegen alle 4 Isomeren nebeneinander vor. Die cyclischen Nitrile (V) isomerisieren sich analog zu den Verbindungen (VI). Geschwindigkeits- und Gleichgewichtskonstanten werden bestimmt.