ChemInform Abstract: RK.-WEISE VON TRIAFULVENEN MIT ENAMINEN 2. MITT. SAEUREKATALYSIERTE UMWANDLUNGEN VON 5,6-DIHYDRO-6A H-CYCLOPENTA(B)FURANEN
Abstract
Beim Behandeln der beiden in ihrer Herstellung bereits beschriebenen 5,6-Dihydro-6aH-cyclopenta(b)furane (Ia), (Ib) mit Eisessig/Acetanhydrid entstehen die Abbauprodukte (II), mit Salzsäure (III), aus allen Verbindungen (I)-(III) erhält man beim Erhitzen mit Eisessig auf 110°C die Fulvene (IVa)-(IVb).
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Beim Behandeln der beiden in ihrer Herstellung bereits beschriebenen 5,6-Dihydro-6aH-cyclopenta(b)furane (Ia), (Ib) mit Eisessig/Acetanhydrid entstehen die Abbauprodukte (II), mit Salzsäure (III), aus allen Verbindungen (I)-(III) erhält man beim Erhitzen mit Eisessig auf 110°C die Fulvene (IVa)-(IVb). (IVa) geht mit Acetylendicarbonsäure (V) in das Addukt (VI) über. Die analoge Verbindung (VII) spaltet mit Methyljodid N-Methyl-morpholiniumjodid ab unter Bildung von (IX), wahrscheinlich über die Zwischenstufe (VIII). Beim Erhitzen mit Eisessig erfolgt weitere Reaktion zum Allen (X). (IR-, UV-, NMR-Spektren).
