ChemInform Abstract: PHOTOCHEMIE VON 3,5-DISUBSTITUIERTEN 1,4-DIHYDROPYRIDINEN

ChemInform Abstract

Die Photoisomerisierung des 2,6-disubstituierten Dihydropyridins (I) ergibt das Hydroxyäthylpyridin (II). Der in 2,6-Stellung unsubstituierte Diester (III) ergibt dagegen bei 2,5-3,5stündiger Bestrahlung das l′,2-Dihydroisomere, das anti- (IV) und das syn-Dimere (V). Bei Ausdehnung der Bestrahlung auf l0 Std. wird außerdem das Dimere (VI) erhalten, das auch mit 90- %iger Ausbeute direkt aus dem syn-Dimeren (V), nicht aber aus dem anti- Dimeren (IV) entsteht. Wird der Diester (III) in festem Zustand bestrahlt, so entsteht das Dimere (IV). Die Photoreaktion des Methyldihydropyridins (VII) ergibt neben dem 1,2-Dihydroisomeren (VIII) ein dimeres Produkt, das einen Cyclobutanring enthält, dessen Struktur aber nicht völlig gesichert ist. Die ¹H-NMR-Daten der dimeren Produkte sind angegeben.