ChemInform Abstract: PYRIMIDINDERIVATE UND VERWANDTE VERBINDUNGEN 65. MITT. RK. VON THIAMIN MIT SCHWEFELKOHLENSTOFF
Abstract
Umsetzung von Thiaminhydrochlorid (I) mit Schwefelkohlenstoff in Alkohol in Gegenwart von Triäthylamin oder mit Alkalixanthogenaten ergibt die Thiaminxanthogenate (II), die mit Benzylthiosulfat oder Benzoylchlorid in Thiaminbenzyldisulfid (IIIa) oder O,S-Dibenzoylthiamin (IIIb) umgewandelt werden.
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Umsetzung von Thiaminhydrochlorid (I) mit Schwefelkohlenstoff in Alkohol in Gegenwart von Triäthylamin oder mit Alkalixanthogenaten ergibt die Thiaminxanthogenate (II), die mit Benzylthiosulfat oder Benzoylchlorid in Thiaminbenzyldisulfid (IIIa) oder O,S-Dibenzoylthiamin (IIIb) umgewandelt werden. Mit Diäthylphosphit geht (II) in Thiochrom (IV) über. Mit Anilin oder Benzylamin setzt sich (II) zu dem Thiazolinthion (V) und den Thioharnstoffen (VI) um, sekundäre Amine hingegen spalten (II) zu den Carbodithioestern (VII) und dem Thiazol (VIII). Natriumsulfit spaltet (I) in (VIII) und die Sulfonsäure (IX). Analog verlaufen die Reaktionen von schwefliger Säure mit (I) in Pyridin zum Pyridiniumsalz (X) und (VIII) bzw. von Sulpyrin (XI) mit (I) zum Aminoantipyrinderivat (XII) und (VIII). Aus dem Natriumsalz (XIII) des Thiamins können mit Schwefelkohlenstoff und anschließender Alkylierung bequem die S-Dithioalkoxycarbonylthiamine (XIV) hergestellt werden.
