ChemInform Abstract: SYNTH. AUS NOPINON
Abstract
Die Kondensation von Nopinon (I) mit dem Ester (II) führt zum Hydroxymethylenketon (III) (85% Ausbeute), das bei Behandlung mit wäßrigem Formaldehyd in Gegenwart von K-carbonat das Methylenketon (IV) (isomer mit Pinocarvon) liefert (90%).
ChemInform Abstract
Die Kondensation von Nopinon (I) mit dem Ester (II) führt zum Hydroxymethylenketon (III) (85% Ausbeute), das bei Behandlung mit wäßrigem Formaldehyd in Gegenwart von K-carbonat das Methylenketon (IV) (isomer mit Pinocarvon) liefert (90%). Durch Reduktion von (IV) und nachfolgende Hydrolyse entsteht ein Gemisch aus dem Keton (V) und den Alkoholen (VI) und (VII). Das Keton (V), das auch aus dem Keton (IV) bei der Hydrierung an Pd-Kohle entsteht, ergibt bei Li-alanat-Reduktion den Alkohol (VII), der 8-l0% seines Hydroxy-Epimeren enthält. Der in 90%iger Ausbeute aus dem Keton (III) erhaltene Thioäther (VIII) gibt nach Reduktion den Alkohol (IX); nachfolgende Hydrolyse liefert den Aldehyd (X) (52%) (isomer mit Myrtenal).
