ChemInform Abstract: KINETIK UND MECHANISMUS DER AZOKUPPLUNG 10. MITT. KUPPLUNGSKINETIK P-SUBSTITUIERTER PHENOLE

ChemInform Abstract

Die Kupplungskinetik von diazotierter Sulfanilsäure und diazotiertem p-Nitranilin mit den Phenolen (I) wurde in Wasser bei 20°C gemessen. Die Reaktivität der Phenole (Ia) bis (If) ließ sich mittels der Hammet-Gleichung zu den om-Substituentenkonstanten korrelieren. Die markant kleinere Reaktivität der durch Gruppen mit einem -M-Effekt substituierten Phenole (Ig) bis (Ij) wurde der Resonanzwechselwirkung zwischen den Substituenten und dem Sauerstoffatom des Phenolat-Anions zugeschrieben.