ChemInform Abstract: NMR-UNTERSUCHUNG DER METALLIONEN- UND PROTONENKATALYSIERTEN REAKTION EINIGER SCHIFFSCHER BASEN DES VITAMINS B6
Abstract
Der β-Protonenaustausch der Ketosäure (I) wird sowohl in Gegenwart von Pyridoxamin als auch unter zusätzlicher Beteiligung von Zn-Ionen durchgeführt.
ChemInform Abstract
Der β-Protonenaustausch der Ketosäure (I) wird sowohl in Gegenwart von Pyridoxamin als auch unter zusätzlicher Beteiligung von Zn-Ionen durchgeführt. Für die metallfreie Katalyse wird die Schiffsche Base (III), für den Einfluß der Metallionen ein 1:1-Komplex aus dieser Base und Zn verantwortlich gemacht. Diese Katalyse wird ebenso wie die ebenfalls in Gegenwart von Zn-Ionen eintretende Aldolkondensation zum Dimeren (II) NMR- spektroskopisch verfolgt. Analog wird die β-Deuterierung der Aminosäuren (IV) als Funktion des pH-Wertes und des Einflußes von Zn- und Al-Ionen in Gegenwart von Pyridoxal untersucht. Auch hier wird ein Mechanismus unter Beteiligung von Metall-Schiffsche Base-Komplexen diskutiert.