ChemInform Abstract: TOTALSYNTH. VON D-MYO-INOSIT-1-PHOSPHAT
Abstract
Bei der Umesterung von 3,4,6-Tri-O-benzyl-1,2-O-äthylorthoacetyl-β-D-mannopyranose (II) mit 1,2,4,5,6-Penta-O-benzylmyoinosit (Ia), entsteht ein Gemisch der beiden diastereomeren 3,4,6-Tri-O-benzyl-1,2-O-(2′,3′,4′,5′,6′-penta-O-benzy1-myoinosit-1′-orthoacetyl)-β-D-mannopyranosen (III), das durch Chromatographie an Aluminiumoxid in die beiden Komponenten getrennt werden kann.
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Bei der Umesterung von 3,4,6-Tri-O-benzyl-1,2-O-äthylorthoacetyl-β-D-mannopyranose (II) mit 1,2,4,5,6-Penta-O-benzylmyoinosit (Ia), entsteht ein Gemisch der beiden diastereomeren 3,4,6-Tri-O-benzyl-1,2-O-(2′,3′,4′,5′,6′-penta-O-benzy1-myoinosit-1′-orthoacetyl)-β-D-mannopyranosen (III), das durch Chromatographie an Aluminiumoxid in die beiden Komponenten getrennt werden kann. Die eine Komponente gibt bei der Hydrolyse mit 0,1 n Schwefelsäure in 90%igem wäßrigen Aceton 2,3,4,5,6-Penta-O-benzyl-D-myoinosit (Ib) in einer Ausbeute von 5,6% bezogen auf das Ausgangsprodukt (Ia). Die Phosphorylierung von (Ia) wirde mit Diphenylchlorphosphat in Gegenwart vonPyridin durchgeführt. Das in 68%iger Ausbeute entstandene 1-Diphenylphosphat (V) wird an Palladiumschwarz hydrogenolytisch von den Benzyl-Schutzgruppen befreit, es entsteht D-myo-Inosit- 1-phosphat (VI) in einer Ausbeute von 67,6%.
