ChemInform Abstract: METHYLIERTE URIDILYL-(5′-N)-PHENYL-ALANINE

ChemInform Abstract

Durch Schütteln der wäßrigen Lösung des Uridilyl-(5′→ N)-phenyl-alaninmethylesters (I) bei 0°C mit einer ätherischen Diazomethan-Lösung gelingt die Methylierung am Stickstoffatom in 3-Stellung (II). Bei einem Sfachen Überschuß und 1,5min. Schütteln wird überhaupt keine Umsetzung erzielt; bei einem 25fachen Überschuß und Smin. Schütteln beträgt die Ausbeute an (II) 38%; bei 40fachem Überschuß ist die Umsetzung quantitativ mit 70% (II) und 30% (III). Die Methylierung ändert die Geschwindigkeit der sauren, alkalischen oder fermentativen Hydrolyse im Vergleich mit der des nicht-methylierten Produktes nur unwesentlich.