ChemInform Abstract: MOEGLICHE UEBERTRAGUNG VON AROMATISCHEM CHARAKTER DURCH SULFIDBRUECKEN
Abstract
Bei der Umsetzung von p-Diäthoxybenzol (I) mit Schwefelmonochlorid in Schwefelkohlenstoff oder Tetrachlorkohlenstoff als Lösungsmittel entsteht in Gegenwart von wasserfreiem Aluminiumchlorid das schwefelhaltige Paracyclophan-Derivat (II).
ChemInform Abstract
Bei der Umsetzung von p-Diäthoxybenzol (I) mit Schwefelmonochlorid in Schwefelkohlenstoff oder Tetrachlorkohlenstoff als Lösungsmittel entsteht in Gegenwart von wasserfreiem Aluminiumchlorid das schwefelhaltige Paracyclophan-Derivat (II). Die Untersuchung der bathochromen Verschiebung der UV-Absorption der Benzolkeme ergab, daß jeweils ein Schwefelatom der S4-Brücke mit dem nächsten Äthersauerstoff eine ungewöhnliche und bisher zwischen Äthersauerstoff und Schwefel nie beobachtete koordinative Bindung eingeht und damit dem gesamten Molekül eine relativ stabile räumliche Anordnung ermöglicht. Die Röntgenstrukturanalyse bestätigt den Aufbau von (III) und zeigt, daß die beiden Benzolkerne praktisch parallel zueinander liegen. Der S-S-Abstand in den S4-Brükken alterniert. Damit ist eine Konjugation der beiden parallelen Benzolkerne möglich.
