ChemInform Abstract: BILDUNGSMOEGLICHKEIT VON 4-NITROSOCHINOLIN-1-OXID

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Luftoxydation von 4-Hydroxylaminochinolin-1-oxid (I) ergibt 4-Nitrochinolin-1-oxid (II), die Azoverbindung (III) und die Azoxyverbindung (IV). In Gegenwart von Sauerstoffdonatoren wie p-Nitrobenzoesäure, 3,5-Dinitrobenzoesäure oder 4-Hydroxylaminochinolin-1-oxid erhöht sich die Ausbeute an (II). Bei Anwesenheit von Inhibitoren wie Ascorbinsäure oder Hydroxy1= arnin (V) steigt die Ausbeute an (IV). Daß bei der Oxydation von (I) das wie (I) carcinogene 4-Nitrosochinolin-1-oxid entsteht, konnte durch Zusatz von (V) und β-Naphthol (VI) wahrscheinlich gemacht werden. Aus (I) und (V) bildet sich eine Diazoniumverbindung, die mit (VI) zum gleichen Farbstoff (VII) kuppelt, der auch durch Diazotieren von 4-Aminochinolin-1-oxid (VIII) und Kuppeln auf (VI) entsteht.