Volume 1, Issue 5
Heterocyclic Compounds
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ChemInform Abstract: ANALOGES VON 6A-THIATHIOPHTHEN, DAS AUF DEM ISOTHIAZOL-SYST. BASIERT

First published: February 3, 1970

Abstract

Das 1,2-Dithioliumperchlorat (I) wird mit Dimethylformamid zum Vilsmeier-Salz (II) umgesetzt, das in Dimethylformamid in Gegenwart von wäßrigem Methylamin bei Zimmertemperatur in das Methylimin (III) übergeht.

ChemInform Abstract

Das 1,2-Dithioliumperchlorat (I) wird mit Dimethylformamid zum Vilsmeier-Salz (II) umgesetzt, das in Dimethylformamid in Gegenwart von wäßrigem Methylamin bei Zimmertemperatur in das Methylimin (III) übergeht. Kurzes Erhitzen von (III) mit Methyljodid in Acetonitril führt zum S-Methylierungsprodukt (IV), das beim Rühren in äthanolischer Lö= sung mit Methylamin das Isothiazol (V) bildet. Ein System rasch ineinander übergehender monocyclischer Valenzisomerer, (VI) bzw. (VII), kann für" diese Verbindung ausgeschlossen werden.

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