ChemInform Abstract: ANWENDUNG DER NMR- UND MASSENSPEKTROSKOPIE AUF SYNTHETISCHE FARBSTOFFE 5. MITT. PRODUKTE DER KOLBE-SCHMITT-RK. VON 2-HYDROXY-CARBAZOL UND DIE STRUKTUR VON NAPHTHOL AS-LB (I)
Abstract
NMR-spektroskopisch und chemisch wird festgestellt, daß der Titelfarbstoff im Gegensatz zur bisherigen Annahme (IX) die Konstitution (I) besitzt.
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NMR-spektroskopisch und chemisch wird festgestellt, daß der Titelfarbstoff im Gegensatz zur bisherigen Annahme (IX) die Konstitution (I) besitzt. Die Kolbe-Schmitt-Carboxylierung des Phenols (II) führt zu der Carbonsäure (III) als Hauptprodukt und der Carbonsäure (IV) als Nebenprodukt. Der Mechanismus der Reaktion wird diskutiert. Bei der Nencki- bzw. bei der Vilsmeier-Haack-Reaktion des Phenols (II) entsteht dagegen vorwiegend das in 3-Stellung substituierte Produkt (V) bzw. (VI). Auch bei der Kupplung mit diazotiertem p-Anisidin zur Azoverbindung (VIIIa) ist die 3-Stellung bevorzugt. Analog reagiert der Farbstoff (I) zur Azoverbindung (VIIIb). Die Produktanalysen erfolgen jeweils NMR-spektroskopisch. Aus der Carbonsäure (IV) und p-Chloranilin wird das Anilid (IX) dargestellt.
