ChemInform Abstract: KLEINE RINGSYST. 21. MITT. FORMOLYSE VON ALPHA-ALKYL- UND ALPHA-CYCLOPROPYLSTYROLOXID

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Die Formolyse von α-Alkylstyroloxiden (III), die aus den Ketonen (I) durch Umsetzung mit (II) darstellbar sind, ergibt die entsprechenden Aldehyde (V) und die Monoformiate (VI). Bei der Formolyse von α-Cyclopropylstyroloxid (VIII) mit Ameisensäure entstehen der Aldehyd (IX), die beiden isomeren Diformiate (X) und (XI) und das Dimere (VII). Die Verteilung der Produkte hängt größtenteils vom Reaktionsmedium ab. Die Formolyse einer optisch aktiven Epoxyverbindung ergibt einen racemischen Aldehyd und einen optisch aktiven Ameisensäureester. Die Formolyse von (III) mit deuterierter Ameisensäure ergibt nicht deuterierten Aldehyd. Ein Reaktionsmechanismus wird vorgeschlagen. Im Gegensatz zu der Formolyse von (III) besitzt die von (VIII) mehr SNI-Charakter.