ChemInform Abstract: UMSETZUNG VON 2-BROM-4-ACETYL-2,6-DI-TERT.-BUTYL-3,5-CYCLOHEXADIENON MIT EINIGEN NUCLEOPHILEN AGENTIEN
Abstract
Läßt man primäre oder sekundäre Amine wie Propylamin, Diäthylamin oder Piperidin in Hexan oder Kalium- bzw. Natrium-methylat in Methanol auf 2-Brom-4-acetyl-2,6-di-tert.-butyl-3,5-cyclohexadienon (I) einwirken, so erhält man in allen Fällen 4-Hydroxy-3,5-di-tert.-butyl-acetophenon (III) (Ausbeute 55 -65%) und 3,3 ′, 5,5 ′-Tetra-tert.-butyl-diphenochinon (IV) (35-40%), wobei als Zwischenprodukt das Radikal (II) angenommen werden kann.
ChemInform Abstract
Läßt man primäre oder sekundäre Amine wie Propylamin, Diäthylamin oder Piperidin in Hexan oder Kalium- bzw. Natrium-methylat in Methanol auf 2-Brom-4-acetyl-2,6-di-tert.-butyl-3,5-cyclohexadienon (I) einwirken, so erhält man in allen Fällen 4-Hydroxy-3,5-di-tert.-butyl-acetophenon (III) (Ausbeute 55 -65%) und 3,3 ′, 5,5 ′-Tetra-tert.-butyl-diphenochinon (IV) (35-40%), wobei als Zwischenprodukt das Radikal (II) angenommen werden kann. Mit einer Grignard-Verbindung, z.B. Methyl-magnesiumbromid in Äther, liefert (I) über das Radikal (II) bzw. über die Zwischenverbindungen (V) und (VI) 4-Hydroxy-3-methyl-5-tert.-butyl-acetophenon (X) (15%), 4-Methyl-2,6-di-tert.-butyl-phenol (IX) (2%) und das Magnesiumsalz (VIII), das mit einem weiteren Methyl-magnesiumbromid-Molekül das 4-(1′-Hydroxy-isopropyl)-2,6-di-tert. -butyl′-phenol (VII) bildet (66%).
