ChemInform Abstract: SYNTH. S-SUBSTITUIERTER D,L-CYSTEIN-DERIVATE

ChemInform Abstract

Zur Darstellung S-substituierter Cystein-Derivate wurde Serinmethylesterhydrochlorid (I) mit Thionylchlorid in die β-Chlor-Verbindung (II) umgewandelt und mit Acetanhydrid acetyliert zu (III). (III) gibt bei der Umsetzung mit verschiedenen Mercaptanen (IV) die S-substituierten Cystein- Derivate (V), die alkalisch zu den Carbonsäuren (VI) verseift und mit 20%iger Salzsäure zu den Hydrochloriiden (VII) hydrolysiert wurden. Entsprechende α-substituierte Derivate (XI) wurden nach der Hydantoin- Methode durch Umsetzung der aus den Mercaptanen (IV) durch Kondensation mit den α-Chlorketonen (VIII) in Gegenwart von Natriumäthylat darstellbaren Thioäther (IX) mit Natriumcyanid und Ammoniumcarbonat zu den Hydantoinen (X) und Hydrolyse mit Natriumhydroxid bei 180°C zu (XI) dargestellt. Umsetzung von (XI) mit Benzoyl- oder Chloracetylchlorid liefert die entsprechenden N-acylierten Verbindungen.