Volume 1, Issue 5
Preparative Organic Chemistry
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ChemInform Abstract: TERPENOIDE 45. MITT. SYNTH. VON TRANS-ALPHA-OCIMEN

First published: February 3, 1970

Abstract

Der Äther (I) (dargestellt in 50%iger Ausbeute aus 2-Methyl-allylalkohol und Äthylvinyläther in Gegenwart von Hg-acetat) lagert sich beim Erhitzen zum Aldehyd (II) (60% Ausbeute) um, der durch modifizierte Wittigreaktion mit α-Diäthylphosphono-propionsäureäthylester in den Ester (III) (60%) übergeführt wird.

ChemInform Abstract

Der Äther (I) (dargestellt in 50%iger Ausbeute aus 2-Methyl-allylalkohol und Äthylvinyläther in Gegenwart von Hg-acetat) lagert sich beim Erhitzen zum Aldehyd (II) (60% Ausbeute) um, der durch modifizierte Wittigreaktion mit α-Diäthylphosphono-propionsäureäthylester in den Ester (III) (60%) übergeführt wird. Dieser wird zum Alkohol (IV) (60%) hydriert, dessen Oxydation den Aldehyd (V) (48%) liefert. Daraus wird durch Wittigreaktion mit Methylentriphenylphosphoran die Titelverbindung (VI) (63%) erhalten. IR-Daten der Verbindungen (I)-(VI) sind angegeben.

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