Enzymatischer Amin-Acyl-Austausch in Peptiden auf Gold-Oberflächen†
Roberto Castangia
The School of Chemistry and MIB, The University of Manchester, 131 Princess Street, Manchester M1 7DN (Großbritannien)
Search for more papers by this authorDr. Martina Austeri
The School of Chemistry and MIB, The University of Manchester, 131 Princess Street, Manchester M1 7DN (Großbritannien)
Search for more papers by this authorCorresponding Author
Prof. Sabine L. Flitsch
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The School of Chemistry and MIB, The University of Manchester, 131 Princess Street, Manchester M1 7DN (Großbritannien)Search for more papers by this authorDieses Projekt wurde durch EPSRC, die Europäische Union FP6&7, den Schweizerischen Nationalfonds (M.A.) und die Royal Society (Wolfson Merit award für S.L.F.) finanziell gefördert.
Graphical Abstract
Reversibel, stereo- und chemoselektiv verläuft der von verschiedenen Proteasen wie Thermolysin oder Chymotrypsin katalysierte enzymatische Amin-Acyl-Austausch. Der Acyl-Austausch ermöglicht die Modifikation von Amin-funktionalisierten Oberflächen unter physiologischen Bedingungen und bietet einen alternativen Reaktionsmechanismus für natürliche posttranslationale Transpeptidierungen wie die Peptid-Spleißreaktionen im Proteasom.
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- 13Typische experimentelle Vorschrift: Die Fmoc-geschützte Aminosäure 12 (40 mg mL−1) wurde in 100 mM Tris-Puffer (pH 7.5) mit 10 mM CaCl2 und 4 M NaCl dispergiert. Dann wurde Thermolysin (0.01 mg mL−1) zugesetzt. Die Mischung wurde auf die funktionalisierte Oberflächen mit den Peptiden 4–11 aufgetragen (0.5 μL pro Feld). Anschließend wurde 30 min bei 37 °C inkubiert, und die Reaktion wurde durch Waschen der Platte mit 0.1 % Ameisensäure in Wasser beendet. Die Analyse erfolgte durch MALDI-ToF-MS (Bruker Ultraflex II TOF/TOF) mit einer 55 mM 2,4,6-Trihydroxyacetophenon-Monohydrat(THAP)-Matrixlösung in Aceton. Um die Bildung von Kaliumaddukten zu verhindern, wurde die Matrixlösung mit 1 % einer 10 μM NaCl-Lösung in Wasser (Reinheitsgrad HPLC) versetzt. Spektren wurden in “reflectron positive mode” mit einem Stickstofflaser (337 nm) bei 40 % Abschwächung und einer 25-kV-Ionenquelle aufgenommen und mit der Flexanalysis Software (Bruker, USA) bei Standard-Integrationseinstellungen analysiert.
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