Aufsatz
Kontrolliertes Erhitzen mit Mikrowellen in der modernen organischen Synthese
C. Oliver Kappe Prof. Dr.,
C. Oliver Kappe Prof. Dr.
Institut für Chemie, Organische und Bioorganische Chemie, Karl-Franzens-Universität Graz, Heinrichstrasse 28, A-8010 Graz, Österreich, Fax: (+43)316-380-9840
Search for more papers by this authorC. Oliver Kappe Prof. Dr.,
C. Oliver Kappe Prof. Dr.
Institut für Chemie, Organische und Bioorganische Chemie, Karl-Franzens-Universität Graz, Heinrichstrasse 28, A-8010 Graz, Österreich, Fax: (+43)316-380-9840
Search for more papers by this authorAbstract
Die offene Flamme konnte erst gezielt als Heizquelle für Reaktionsgefäße in der Synthesechemie verwendet werden, nachdem Robert Bunsen 1855 den nach ihm benannten Brenner erfunden hatte. Der Bunsen-Brenner wurde später durch den Heizpilz, das Ölbad und die Heizplatte als Wärmequellen für chemische Reaktionen abgelöst. In den vergangenen Jahren ist das Erhitzen und Beschleunigen chemischer Reaktionen durch Mikrowellenenergie populär geworden. Diese Heiztechnik hat sich von einer Laborkuriosität zu einer etablierten Methode entwickelt, die an Universitäten und in der Industrie stark genutzt wird. Die effiziente Verringerung der Reaktionszeiten (von Tagen und Stunden auf Minuten und Sekunden) ist nur einer der vielen Vorteile des schnellen Erhitzens mit Mikrowellen (“microwave flash heating”). Dieser Aufsatz gibt einen Überblick über neuere Anwendungen des kontrollierten Mikrowellenerhitzens in der modernen organischen Synthese und diskutiert einige grundlegende Vorgänge.
References
- 1D. Adam, Nature 2003, 421, 571–572.
- 2R. Gedye, F. Smith, K. Westaway, H. Ali, L. Baldisera, L. Laberge, J. Rousell, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 279–282.
- 3R. J. Giguere, T. L. Bray, S. M. Duncan, G. Majetich, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4945–4958.
- 4Allgemeine organische Synthese:
- 4aR. A. Abramovitch, Org. Prep. Proced. Int. 1991, 23, 685–711;
- 4bS. Caddick, Tetrahedron 1995, 51, 10 403–10 432;
- 4cLidström, J. Tierney, B. Wathey, J. Westman, Tetrahedron 2001, 57, 9225–9283. Übersichten mit Schwerpunkt auf technischen Fragen:
- 4dM. Nüchter, B. Ondruschka, W. Bonrath, A. Gum, Green Chem. 2004, 6, 128–141;
- 4eM. Nüchter, U. Müller, B. Ondruschka, A. Tied, W. Lautenschläger, Chem. Eng. Technol. 2003, 26, 1207–1216.
- 5
- 5aC. R. Strauss, R. W. Trainor, Aust. J. Chem. 1995, 48, 1665–1692;
- 5bC. R. Strauss, Aust. J. Chem. 1999, 52, 83–96.
- 6Verfahren im offenen Reaktionsgefäß (MORE):
- 6aA. K. Bose, B. K. Banik, N. Lavlinskaia, M. Jayaraman, M. S. Manhas, Chemtech 1997, 27, 18–24;
- 6bA. K. Bose, M. S. Manhas, S. N. Ganguly, A. H. Sharma, B. K. Banik, Synthesis 2002, 1578–1591.
- 7Cycloadditionen: A. de la Hoz, A. Díaz-Ortis, A. Moreno, F. Langa, Eur. J. Org. Chem. 2000, 3659–3673.
- 8Heterocyclensynthese:
- 8aJ. Hamelin, J.-P. Bazureau, F. Texier-Boullet in Microwaves in Organic Synthesis (Hrsg.: ), Wiley-VCH, Weinheim, 2002, S. 253–294;
10.1002/3527601775.ch8 Google Scholar
- 8bT. Besson, C. T. Brain in Microwave-Assisted Organic Synthesis (Hrsg.: ), Blackwell, Oxford, 2004, Kap. 3;
- 8cY. Xu, Q.-X. Guo, Heterocycles 2004, 63, 903–974.
- 9Radiochemie:
- 9aN. Elander, J. R. Jones, S.-Y. Lu, S. Stone-Elander, Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 239–250;
- 9bS. Stone-Elander, N. Elander, J. Labelled Compd. Radiopharm. 2002, 45, 715–746.
- 10Homogene Übergangsmetallkatalyse:
- 10aM. Larhed, C. Moberg, A. Hallberg, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 717–727;
- 10bK. Olofsson, M. Larhed, in Microwave-Assisted Organic Synthesis (Hrsg.: ), Blackwell, Oxford, 2004, Kap. 2.
- 11Medizinische Chemie:
- 11aJ. L. Krstenansky, I. Cotterill, Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2000, 3, 454–461;
- 11bM. Larhed, A. Hallberg, Drug Discovery Today 2001, 6, 406–416;
- 11cB. Wathey, J. Tierney, P. Lidström, J. Westman, Drug Discovery Today 2002, 7, 373–380;
- 11dN. S. Wilson, G. P. Roth, Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2002, 5, 620–629;
- 11eC. D. Dzierba, A. P. Combs in Ann. Rep. Med. Chem., Vol. 37 (Hrsg.: ), Academic Press, 2002, S. 247–256.
- 12Kombinatorische Chemie:
- 12aA. Lew, P. O. Krutznik, M. E. Hart, A. R. Chamberlin, J. Comb. Chem. 2002, 4, 95–105;
- 12bC. O. Kappe, Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 314–320;
- 12cP. Lidström, J. Westman, A. Lewis, Comb. Chem. High Throughput Screening 2002, 5, 441–458;
- 12dH. E. Blackwell, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1251–1255;
- 12eF. Al-Obeidi, R. E. Austin, J. F. Okonya, D. R. S. Bond, Mini-Rev. Med. Chem. 2003, 3, 449–460;
- 12fK. M. K. Swamy, W.-B. Yeh, M.-J. Lin, C.-M. Sun, Curr. Med. Chem. 2003, 10, 2403–2423;
- 12g Microwaves in Combinatorial and High-Throughput Synthesis (Hrsg.: ), Kluwer, Dordrecht, 2003 (Themenheft von Mol. Diversity 2003, 7, 95–307;
- 12hA. Stadler, C. O. Kappe in Microwave-Assisted Organic Synthesis (Hrsg.: ), Blackwell, Oxford, 2004, Kap. 7.
- 13Online-Quellen zur Mikrowellen-unterstützten organischen Synthese (MAOS): www.maos.net.
- 14 Microwaves in Organic Synthesis (Hrsg.: ), Wiley-VCH, Weinheim, 2002.
- 15B. L. Hayes, Microwave Synthesis: Chemistry at the Speed of Light, CEM Publishing, Matthews, NC, 2002.
- 16 Microwave-Assisted Organic Synthesis (Hrsg.: ), Blackwell, Oxford, 2004.
- 17
- 17aD. Stuerga, M. Delmotte in Microwaves in Organic Synthesis (Hrsg.: ), Wiley-VCH, Weinheim, 2002, S. 1–34;
10.1002/3527601775.ch1 Google Scholar
- 17bM. D. P. Mingos in Microwave-Assisted Organic Synthesis (Hrsg.: ), Blackwell, Oxford, 2004, Kap. 1.
- 18D. R. Baghurst, D. M. P. Mingos, Chem. Soc. Rev. 1991, 20, 1–47.
- 19C. Gabriel, S. Gabriel, E. H. Grant, B. S. Halstead, D. M. P. Mingos, Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 213–223.
- 20In bestimmten Fällen wurden auch Magnetfeldwechselwirkungen beobachtet:
- 20aD. V. Stass, J. R. Woodward, C. R. Timmel, P. J. Hore, K. A. McLauchlan, Chem. Phys. Lett. 2000, 329, 15–22;
- 20bC. R. Timmel, P. J. Hore, Chem. Phys. Lett. 1996, 257, 401–408;
- 20cJ. R. Woodward, R. J. Jackson, C. R. Timmel, P. J. Hore, K. A. McLauchlan, Chem. Phys. Lett. 1997, 272, 376–382.
- 21
- 21aK. C. Westaway, R. Gedye, J. Microwave Power 1995, 30, 219–230;
- 21bF. Langa, P. de la Cruz, A. de la Hoz, A. Díaz-Ortiz, E. Díez-Barra, Contemp. Org. Synth. 1997, 4, 373–386.
- 22L. Perreux, A. Loupy, Tetrahedron 2001, 57, 9199–9223.
- 23
- 23aN. Kuhnert, Angew. Chem. 2002, 114, 1943–1946;
10.1002/1521-3757(20020603)114:11<1943::AID-ANGE1943>3.0.CO;2-P Google ScholarAngew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1863–1866;10.1002/1521-3773(20020603)41:11<1863::AID-ANIE1863>3.0.CO;2-L CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
- 23bC. R. Strauss, Angew. Chem. 2002, 114, 3741–3743;
10.1002/1521-3757(20021004)114:19<3741::AID-ANGE3741>3.0.CO;2-E Google ScholarAngew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3589–3590.10.1002/1521-3773(20021004)41:19<3589::AID-ANIE3589>3.0.CO;2-Q CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
- 24
- 24aD. R. Baghurst, D. M. P. Mingos, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 674–677;
- 24bR. Saillard, M. Poux, J. Berlan, M. Audhuy-Peaudecerf, Tetrahedron 1995, 51, 4033–4042;
- 24cF. Chemat, E. Esveld, Chem. Eng. Technol. 2001, 24, 735–744.
- 25
- 25aD. Bogdal, M. Lukasiewicz, J. Pielichowski, A. Miciak, Sz. Bednarz, Tetrahedron 2003, 59, 649–653;
- 25bM. Lukasiewicz, D. Bogdal, J. Pielichowski, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1269–1272.
- 26M. Hajek in Microwaves in Organic Synthesis (Hrsg.: ), Wiley-VCH, Weinheim, 2002, S. 345–378.
10.1002/3527601775.ch10 Google Scholar
- 27
- 27aH. Will, P. Scholz, B. Ondruschka, Chem. Ing. Tech. 2002, 74, 1057–1067;
- 27bX. Zhang, C. S.-M. Lee, D. M. P. Mingos, D. O. Hayward, Catal. Lett. 2003, 88, 129–139;
- 27cX. Zhang, D. O. Hayward, D. M. P. Mingos, Catal. Lett. 2003, 88, 33–38.
- 28Die Beseitigung von Wandeffekten und die geringen Wärmegradienten (Volumenerhitzen) bei Mikrowellen-erhitzten Umsetzungen wurde häufig herangezogen, um die Ergebnisse von Mikrowellen-unterstützten Reaktionen zu erklären. Für Beispiele siehe Lit. [5 a], [41], [127], [143 a] und [197].
- 29In Verbindung mit diesen Mikrowelleneffekten steht die Annahme, dass externes Kühlen des Reaktionsgemischs (oder das Aufrechterhalten von Reaktionstemperaturen unterhalb der Umgebungstemperatur) beim Erhitzen durch Mikrowellen den Gesamtprozess verbessert. Für Beispiele siehe Lit. [30], [31] und Lit. [15] (insbesondere S. 22–23).
- 30J. J. Chen, S. V. Deshpande, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8873–8876.
- 31F. Mathew, K. N. Jayaprakash, B. Fraser-Reid, J. Mathew, J. Scicinski, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 9051–9054.
- 32
- 32aA. Loupy, A. Petit, J. Hamelin, F. Texier-Boullet, P. Jacquault, D. Mathé, Synthesis 1998, 1213–1234;
- 32bR. S. Varma, Green Chem. 1999, 1, 43–55;
- 32cM. Kidawi, Pure Appl. Chem. 2001, 73, 147–151;
- 32dR. S. Varma, Pure Appl. Chem. 2001, 73, 193–198;
- 32eR. S. Varma, Tetrahedron 2002, 58, 1235–1255;
- 32fR. S. Varma, Advances in Green Chemistry: Chemical Syntheses Using Microwave Irradiation, Kavitha, Bangalore, 2002; siehe auch Lit. [14] und [15].
- 33A. Laporterie, J. Marquié, J. Dubac in Microwaves in Organic Synthesis (Hrsg.: ), Wiley-VCH, Weinheim, 2002, S. 219–252.
10.1002/3527601775.ch7 Google Scholar
- 34S. Deshayes, M. Liagre, A. Loupy, J.-L. Luche, A. Petit, Tetrahedron 1999, 55, 10 851–10 870.
- 35C. R. Strauss in Microwaves in Organic Synthesis (Hrsg.: ), Wiley-VCH, Weinheim, 2002, S. 35–60.
10.1002/3527601775.ch2 Google Scholar
- 36J. D. Ferguson, Mol. Diversity 2003, 7, 281–286; CEM Corporation, www.cemsynthesis.com.
- 37L. Favretto, Mol. Diversity 2003, 7, 287–291; Milestone Inc., www.milestonesci.com.
- 38J.-S. Schanche, Mol. Diversity 2003, 7, 293–300; Biotage AB (ehemals Personal Chemistry AB), www.personalchemistry.com; www.biotage.com.
- 39Aufgrund der manchmal extrem hohen Reaktionstemperaturen kann es zur Zersetzung des Katalysators und zur Abscheidung von Metall an der Innenwand des Reaktionsgefäßes kommen. Dies kann zu Lichtbögen führen, die möglicherweise das Reaktionsgefäß zerstören. Zu Einzelheiten über Lichtbögen unter Mikrowellenbedingungen siehe: A. G. Whittaker, D. M. P. Mingos, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000, 1521–1526.
- 40I. P. Beletskaya, A. V. Cheprakov, Chem. Rev. 2000, 100, 3009–3066.
- 41M. Larhed, A. Hallberg, J. Org. Chem. 1996, 61, 9582–9584.
- 42A. Stadler, B. H. Yousefi, D. Dallinger, P. Walla, E. Van der Eycken, N. Kaval, C. O. Kappe, Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 707–716.
- 43K. S. A. Vallin, P. Emilsson, M. Larhed, A. Hallberg, J. Org. Chem. 2002, 67, 6243–6246.
- 44 Ionic liquids in Synthesis (Hrsg.: ), Wiley-VCH, Weinheim, 2002.
- 45Zur Herstellung von ionischen Flüssigkeiten unter Mikrowellenbedingungen:
- 45aR. S. Varma, V. V. Namboodiri, Chem. Commun. 2001, 643–644;
- 45bB. M. Khadilkar, G. L. Rebeiro, Org. Process Res. Dev. 2002, 6, 826–828;
- 45cR. S. Varma, V. V. Namboodiri, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5381–5383;
- 45dV. V. Namboodiri, R. S. Varma, Chem. Commun. 2002, 342–343;
- 45eJ. F. -Dubreuil, M.-H. Famelart, J. P. Bazureau, Org. Process Res. Dev. 2002, 6, 374–378;
- 45fG. V. Thanh, B. Pegot, A. Loupy, Eur. J. Org. Chem. 2004, 1112–1116.
- 46M. Deetlefs, K. R. Seddon, Green Chem. 2003, 5, 181–186.
- 47J. F. Dubreuil, J. P. Bazureau, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7351–7355.
- 48H. Berthold, T. Schotten, H. Hönig, Synthesis 2002, 1607–1610.
- 49K. G. Mayo, E. H. Nearhoof, J. J. Kiddle, Org. Lett. 2002, 4, 1567–1570.
- 50N. E. Leadbeater, H. M. Torenius, H. Tye, Tetrahedron 2003, 59, 2253–2258.
- 51S. V. Ley, A. G. Leach, R. I. Storer, J. Chem. Soc. 2001, 358–361.
- 52N. E. Leadbeater, H. M. Torenius, J. Org. Chem. 2002, 67, 3145–3148.
- 53Eine weitere Untersuchung: J. Hoffmann, M. Nüchter, B. Ondruschka, P. Wasserscheid, Green Chem. 2003, 5, 296–299.
- 54E. Van der Eycken, P. Appukkuttan, W. De Borggraeve, W. Dehaen, D. Dallinger, C. O. Kappe, J. Org. Chem. 2002, 67, 7904–7909.
- 55S. Garbacia, B. Desai, O. Lavastre, C. O. Kappe, J. Org. Chem. 2003, 68, 9136–9139.
- 56G. K. Datta, K. S. A. Vallin, M. Larhed, Mol. Diversity 2003, 7, 107–114.
- 57N. Srinivasan, A. Ganesan, Chem. Commun. 2003, 916–917.
- 58N. E. Leadbeater, H. M. Torenius, H. Tye, Mol. Diversity 2003, 7, 135–144.
- 59W.-C. Shieh, M. Lozanov, O. Repic, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6943–6945.
- 60M. J. Gaunt, A. S. Jessiman, P. Orsini, H. R. Tanner, D. F. Hook, S. V. Ley, Org. Lett. 2003, 5, 4819–4822.
- 61Eine neuere Übersicht: A. F. Littke, G. C. Fu, Angew. Chem. 2002, 114, 4350–4386;
10.1002/1521-3757(20021115)114:22<4350::AID-ANGE4350>3.0.CO;2-0 Google ScholarAngew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4176–4211.10.1002/1521-3773(20021115)41:22<4176::AID-ANIE4176>3.0.CO;2-U CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
- 62M. R. Netherton, G. C. Fu, Org. Lett. 2001, 3, 4295–4298.
- 63W. A. Herrmann, V. P. H. Bohm, C. P. Reisinger, J. Organomet. Chem. 1999, 576, 23–41.
- 64
- 64aV. Gracias, J. D. Moore, S. W. Djuric, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 417–420; intramolekulare Heck-Reaktionen bei Steroiden:
- 64bL. F. Tietze, J. M. Wiegand, C. Vock, J. Organomet. Chem. 2003, 687, 346–352.
- 65M. M. S. Andappan, P. Nilsson, M. Larhed, Mol. Diversity 2003, 7, 97–106.
- 66N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457–2483.
- 67C.-J. Li, Angew. Chem. 2003, 115, 5004–5006; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4856–4858.
- 68Y. Gong, W. He, Org. Lett. 2002, 4, 3803–3805.
- 69aD. Nöteberg, W. Schaal, E. Hamelink, L. Vrang, M. Larhed, J. Comb. Chem. 2003, 5, 456–464;
- 69bS. P. Miller, J. B. Morgan, F. J. Nepveux, J. P. Morken, Org. Lett. 2004, 6, 131–133.
- 70
- 70aN. Kaval, K. Bisztray, W. Dehaen, C. O. Kappe, E. Van der Eycken, Mol. Diversity 2003, 7, 125–134;
- 70bY. Gong, W. He, Heterocycles 2004, 62, 851–856.
- 71M. G. Organ, S. Mayer, F. Lepifre, B. N'Zemba, J. Khatri, Mol. Diversity 2003, 7, 211–227.
- 72G. Luo, L. Chen, G. S. Pointdexter, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5739–5742.
- 73T. Y. H. Wu, P. G. Schultz, S. Ding, Org. Lett. 2003, 5, 3587–3590.
- 74J. W. Han, J. C. Castro, K. Burgess, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 9359–9362.
- 75N. E. Leadbeater, M. Marco, Org. Lett. 2002, 4, 2973–2976.
- 76N. E. Leadbeater, M. Marco, J. Org. Chem. 2003, 68, 888–892.
- 77Siehe auch: L. Bai, J.-X. Wang, Y. Zhang, Green Chem. 2003, 5, 615–617.
- 78N. E. Leadbeater, M. Marco, Angew. Chem. 2003, 115, 1445–1447;
10.1002/ange.200390334 Google ScholarAngew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1407–1409.
- 79N. E. Leadbeater, M. Marco, J. Org. Chem. 2003, 68, 5660–5667.
- 80A. Fürstner, G. Seidel, Org. Lett. 2002, 4, 541–543.
- 81P. Appukkuttan, E. Van der Eycken, W. Dehaen, Synlett 2003, 1204–1206.
- 82A. Bengtson, A. Hallberg, M. Larhed, Org. Lett. 2002, 4, 1231–1233.
- 83K. Sonogashira, J. Organomet. Chem. 2002, 653, 46–49.
- 84M. Erdélyi, A. Gogoll, J. Org. Chem. 2001, 66, 4165–4169.
- 85M. Erdélyi, V. Langer, A. Karlén, A. Gogoll, New. J. Chem. 2002, 26, 834–843.
- 86O. Š. Miljanić, K. P. C. Vollhardt, G. D. Whitener, Synlett 2003, 29–34.
- 87E. Petricci, M. Radi, F. Corelli, M. Botta, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 9181–9184.
- 88
- 88aN. E. Leadbeater, M. Marc, B. J. Tominack, Org. Lett. 2003, 5, 3919–3922;
- 88bP. Appukkuttan, W. Dehaen, E. Van der Eycken, Eur. J. Org. Chem. 2003, 4713–4716.
- 89H. He, Y.-J. Wu, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3237–3239.
- 90L. Öhberg, J. Westman, Synlett 2001, 1893–1896.
- 91P. Stanetty, M. Schnürch, M. D. Mihovilovic, Synlett 2003, 1862–1864.
- 92P. Walla, C. O. Kappe, Chem. Commun. 2004, 564–565.
- 93B. H. Lipshutz, B. Frieman, Tetrahedron 2004, 60, 1309–1316.
- 94
- 94aA. R. Muci, S. L. Buchwald, Top. Curr. Chem. 2002, 219, 131–209;
- 94bJ. P. Wolfe, S. Wagaw, J. F. Marcoux, S. L. Buchwald, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805–818.
- 95J. F. Hartwig, Angew. Chem. 1998, 110, 2154–2177;
10.1002/(SICI)1521-3757(19980803)110:15<2154::AID-ANGE2154>3.0.CO;2-C Google ScholarAngew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2046–2067.10.1002/(SICI)1521-3773(19980817)37:15<2046::AID-ANIE2046>3.0.CO;2-L CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
- 96Y. Wan, M. Alterman, A. Hallberg, Synthesis 2002, 1597–1600.
- 97A. J. McCarroll, D. A. Sandham, L. R. Titcomb, A. K. de K. Lewis, F. G. N. Cloke, B. P. Davies, A. P. de Santana, W. Hiller, S. Caddick, Mol. Diversity 2003, 7, 115–123.
- 98B. U. W. Maes, K. T. J. Loones, G. L. F. Lemiére, R. A. Dommisse, Synlett 2003, 1822–1825.
- 99T. Wang, D. R. Magnin, L. G. Hamann, Org. Lett. 2003, 5, 897–900.
- 100T. Ulrich, F. Giraud, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4207–4211.
- 101C. T. Brain, J. T. Steer, J. Org. Chem. 2003, 68, 6814–6816.
- 102G. Burton, P. Cao, G. Li, R. Rivero, Org. Lett. 2003, 5, 4373–4376.
- 103A. Stadler, C. O. Kappe. Org. Lett. 2002, 4, 3541–3544.
- 104A. W. Thomas, S. V. Ley, Angew. Chem. 2003, 115, 5558–5607; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5400–5449.
- 105Y.-J. Wu, H. He, A. L'Heureux, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4217–4218.
- 106Zu einer Mikrowellen-unterstützten Goldberg-Reaktion: J. H. M. Lange, L. J. F. Hofmeyer, F. A. S. Hout, S. J. M. Osnabrug, P. C. Verveer, C. G. Kruse, R. W. Feenstra, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1101–1104.
- 107Y.-J. Wu, H. He, Synlett 2003, 1789–1790.
- 108H. He, Y.-J. Wu, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3445–3446.
- 109N.-F. K. Kaiser, A. Hallberg, M. Larhed, J. Comb. Chem. 2002, 4, 109–111.
- 110J. Wannberg, M. Larhed, J. Org. Chem. 2003, 68, 5750–5753.
- 111J. Georgsson, A. Hallberg, M. Larhed, J. Comb. Chem. 2003, 5, 456–458.
- 112Y. Wan, M. Alterman, M. Larhed, A. Hallberg, J. Org. Chem. 2002, 67, 6232–6235.
- 113Y. Wan, M. Alterman, M. Larhed, A. Hallberg, J. Comb. Chem. 2003, 5, 82–84.
- 114P.-A. Enquist, P. Nilsson, M. Larhed, Org. Lett. 2003, 5, 4875–4878.
- 115N.-F. K. Kaiser, U. Bremberg, M. Larhed, C. Moberg, A. Hallberg, J. Organomet. Chem. 2000, 603, 2–5.
- 116U. Bremberg, S. Lutsenko, N.-F. K. Kaiser, M. Larhed, A. Hallberg, C. Moberg, Synthesis 2000, 1004–1008.
- 117N.-F. K. Kaiser, U. Bremberg, M. Larhed, C. Moberg, A. Hallberg, Angew. Chem. 2000, 112, 3741–3744;
10.1002/1521-3757(20001016)112:20<3741::AID-ANGE3741>3.0.CO;2-P Google ScholarAngew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3596–3598.
- 118O. Belda, N.-F. K. Kaiser, U. Bremberg, M. Larhed, A. Hallberg, C. Moberg, J. Org. Chem. 2000, 65, 5868–5870.
- 119O. Belda, C. Moberg, Synthesis 2002, 1601–1606.
- 120B. M. Trost, N. G. Andersen, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14 320–14 321.
- 121O. Belda, S. Lundgren, C. Moberg, Org. Lett. 2003, 5, 2275–2278.
- 122P. Nilsson, H. Gold, M. Larhed, A. Hallberg, Synthesis 2002, 1611–1614.
- 123S. Lutsenko, C. Moberg, Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2529–2532.
- 124
- 124aR. H. Grubbs, S. Chang, Tetrahedron 1998, 54, 4413–4450;
- 124bA. Fürstner, Angew. Chem. 2000, 112, 3140–3172;
10.1002/1521-3757(20000901)112:17<3140::AID-ANGE3140>3.0.CO;2-G Google ScholarAngew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3012–3043.10.1002/1521-3773(20000901)39:17<3012::AID-ANIE3012>3.0.CO;2-G CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
- 125C. Yang, W. V. Murray, L. J. Wilson, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1783–1786.
- 126aR. Grigg, W. Martin, J. Morris, V. Sridharan, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4899–4901;
- 126bD. Balan, H. Adolfsson, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3089–3092.
- 127J. Efskind, K. Undheim, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2837–2839.
- 128A. Fürstner, F. Stelzer, A. Rumbo, H. Krause, Chem. Eur. J. 2002, 8, 1856–1871.
10.1002/1521-3765(20020415)8:8<1856::AID-CHEM1856>3.0.CO;2-R CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
- 129P. L. Pauson, Tetrahedron 1985, 41, 5855–5860.
- 130S. Fischer, U. Groth, M. Jung, A. Schneider, Synlett 2002, 2023–2026.
- 131M. Iqbal, N. Vyse, J. Dauvergne, P. Evans, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7859–7862.
- 132Übersichten:
- 132aG. Dyker, Angew. Chem. 1999, 111, 1808–1822;
10.1002/(SICI)1521-3757(19990614)111:12<1808::AID-ANGE1808>3.0.CO;2-V Google ScholarAngew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1699–1712;10.1002/(SICI)1521-3773(19990614)38:12<1698::AID-ANIE1698>3.0.CO;2-6 CAS Web of Science® Google Scholar
- 132bF. Kakiuchi, S. Murai, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 826–834;
- 132cV. Ritleng, C. Sirlin, M. Pfeffer, Chem. Rev. 2002, 102, 1731–1769.
- 133K. L. Tan, A. Vasudevan, R. G. Bergman, J. A. Ellman, A. J. Souers, Org. Lett. 2003, 5, 2131–2134.
- 134B. H. Lipshutz, C. C. Caires, P. Kuipers, W. Chrisman, Org. Lett. 2003, 5, 3085–3088.
- 135E. J. Hutchinson, W. J. Kerr, E. J. Magennis, Chem. Commun. 2002, 2262–2263.
- 136W. Stadlbauer, O. Schmut, T. Kappe, Monatsh. Chem. 1980, 111, 1005–1013.
- 137A. Stadler, S. Pichler, G. Horeis, C. O. Kappe, Tetrahedron 2002, 58, 3177–3183.
- 138J. H. M. Lange, P. C. Verveer, S. J. M. Osnabrug, G. M. Visser, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1367–1369.
- 139F.-R. Alexandre, A. Berecibar, R. Wrigglesworth, T. Besson, Tetrahedron 2003, 59, 1413–1419.
- 140F.-R. Alexandre, A. Berecibar, T. Besson, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3911–3913.
- 141V. Molteni, M. M. Hamilton, L. Mao, C. M. Crane, A. P. Termin, D. M. Wilson, Synthesis 2002, 1669–1674.
- 142Umsetzungen in subkritischem und überkritischem Wasser:
- 142aD. Bröll, C. Kaul, A. Krämer, P. Krammer, T. Richter, M. Jung, H. Vogel, P. Zehner, Angew. Chem. 1999, 111, 3180–3196;
10.1002/(SICI)1521-3757(19991018)111:20<3180::AID-ANGE3180>3.0.CO;2-V Google ScholarAngew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2999–3018;10.1002/(SICI)1521-3773(19991018)38:20<2998::AID-ANIE2998>3.0.CO;2-L CAS Web of Science® Google Scholar
- 142bP. E. Savage, Chem. Rev. 1999, 99, 603–621;
- 142cN. Akiya, P. E. Savage, Chem. Rev. 2002, 102, 2725–2750;
- 142dM. Siskin, A. R. Katritzky, Chem. Rev. 2001, 101, 825–835;
- 142eA. R. Katritzky, D. A. Nichols, M. Siskin, R. Murugan, M. Balasubramanian, Chem. Rev. 2001, 101, 837–892;
- 142fA. Nolen, C. L. Liotta, C. E. Eckert, R. Gläser, Green Chem. 2003, 5, 663–669.
- 143MAOS in subkritischem Wasser:
- 143aL. Bagnell, T. Cablewski, C. R. Strauss, R. W. Trainor, J. Org. Chem. 1996, 61, 7355–7359;
- 143bJ. An, L. Bagnell, T. Cablewski, C. R. Strauss, R. W. Trainor, J. Org. Chem. 1997, 62, 2505–2511;
- 143cT. A. Bryson, J. J. Stewart, J. M. Gibson, P. S. Thomas, J. K. Berch , Green Chem. 2003, 5, 174–176;
- 143dT. A. Bryson, J. M. Gibson, J. J. Stewart, H. Voegtle, A. Tiwari, J. H. Dawson, W. Marley, B. Harmon, Green Chem. 2003, 5, 177–180;
- 143eA. Vasudevan, M. K. Verzal, Synlett 2004, 631–634.
- 144J. Westman, R. Lundin, J. Stalberg, M. Ostbye, A. Franzen, A. Hurynowicz, Comb. Chem. High Throughput Screening 2002, 5, 565–570.
- 145G. Giacommelli, A. Porcheddu, M. Salaris, M. Taddei, Eur. J. Org. Chem. 2003, 537–541.
10.1002/ejoc.200390091 Google Scholar
- 146N. Yu. Gorobets, B. Yousefi, C. O. Kappe, Tetrahedron 2004, 60, 8633–8644.
- 147J. Siu, I. R. Baxendale, S. V. Ley, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 160–167.
- 148F. Bohlmann, D. Rahtz, Chem. Ber. 1957, 90, 2265–2273.
- 149M. C. Bagley, R. Lunn, X. Xiong, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8331–8334.
- 150M. C. Bagley, D. D. Hughes, H. M. Sabo, P. H. Taylor, X. Xiong, Synlett 2003, 1443–1446.
- 151G. Giacomelli, L. De Luca, A. Porcheddu, Tetrahedron 2003, 59, 5437–5440.
- 152Q. Su, A. B. Beeler, E. Lobkovsky, J. A. Porco, J. S. Panek, Org. Lett. 2003, 5, 2149–2152.
- 153Multicomponent Reactions (Hrsg.: J. Zhu, H. Bienaymé), Wiley-VCH, Weinheim, 2004.
- 154I. Ugi, Pure Appl. Chem. 2001, 73, 187–191.
- 155C. Blackburn, B. Guan, P. Fleming, K. Shiosaki, S. Tsai, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3635–3638.
- 156S. M. Ireland, H. Tye, M. Whittaker, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4369–4371.
- 157
- 157aC. O. Kappe, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 879–888;
- 157bC. O. Kappe, QSAR Comb. Sci. 2003, 22, 630–645.
- 158
- 158aA. Stadler, C. O. Kappe, J. Comb. Chem. 2001, 3, 624–630;
- 158bC. O. Kappe, A. Stadler in Combinatorial Chemistry Part B (Hrsg.: ), Elsevier, Amsterdam, 2003, S. 197–223.
- 159A. Stadler, C. O. Kappe, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 1363–1368.
- 160
- 160aM. D. Evans, J. Ring, A. Schoen, A. Bell, P. Edwards, D. Berthelot, R. Nicewonger, C. M. Baldino, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 9337–9341; siehe auch:
- 160bH. Tye, M. Whittaker, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 813–815.
- 161M. Nüchter, B. Ondruschka, Mol. Diversity 2003, 7, 253–264.
- 162M. Nüchter, B. Ondruschka, A. Tied, W. Lautenschläger, K. J. Borowski, Am. Genomic/Proteomic Technol. 2001, 1, 34–39.
- 163M.-E. Theoclitou, L. A. Robinson, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3907–3910.
- 164L. Öhberg, J. Westman, Synlett 2001, 1296–1298.
- 165
- 165aZ. Zhao, W. H. Leister, K. A. Strauss, D. D. Wisnoski, C. W. Lindsley, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1123–1128;
- 165bC. W. Lindsley, D. D. Wisnoski, Y. Wang, W. H. Leister, Z. Zhao, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4495–4498.
- 166
- 166aN. Mont, J. Teixidó, J. I. Borrell, C. O. Kappe, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5385–5388;
- 166bN. Mont, J. Teixidó, J. I. Borrell, C. O. Kappe, Mol. Diversity 2003, 7, 153–159.
- 167R. S. Pottorf, N. K. Chadha, M. Katkevics, V. Ozola, E. Suna, H. Ghane, T. Roberg, M. R. Player, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 175–178.
- 168M. C. Pirrung, L. N. Tumey, A. L. McClerren, C. R. H. Raetz, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1575–1586.
- 169F. García-Tellado, A. Loupy, A. Petit, A. L. Marrero-Terrero, Eur. J. Org. Chem. 2003, 4387–4391.
- 170S. Frére, V. Thiéry, C. Bailly, T. Besson, Tetrahedron 2003, 59, 773–779.
- 171A. R. Katritzky, S. K. Singh, J. Org. Chem. 2002, 67, 9077–9079.
- 172N. S. Wilson, C. R. Sarko, G. P. Roth, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8939–8942.
- 173I. R. Baxendale, A.-I. Lee, S. V. Ley, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2002, 1850–1857.
- 174T. Durand-Reville, L. B. Gobbi, B. L. Gray, S. V. Ley, J. S. Scott, Org. Lett. 2002, 4, 3847–3850.
- 175G. Nordmann, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4978–4979.
- 176B. M. Trost, O. R. Thiel, H.-C. Tsui, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13 155–13 164.
- 177B. M. Trost, M. L. Crawley, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9328–9329.
- 178D. C. G. A. Pinto, A. M. S. Silva, L. M. P. M. Almeida, J. R. Carrillo, A. Díaz-Ortiz, A. de la Hoz, J. A. S. Cavaleiro, Synlett 2003, 1415–1418.
- 179N. Kaval, W. Dehaen, C. O. Kappe, E. Van der Eycken, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 154–156.
- 180N. Kaval, J. Van der Eycken, J. Caroen, W. Dehaen, G. A. Strohmeier, C. O. Kappe, E. Van der Eycken, J. Comb. Chem. 2003, 5, 560–568.
- 181P. Dupau, R. Epple, A. A. Thomas, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 421–433.
- 182J. Freitag, M. Nüchter, B. Ondruschka, Green Chem. 2003, 5, 291–295.
- 183M. Takahashi, K. Oshima, S. Matsubara, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 9201–9203.
- 184A. Steinreiber, A. Stadler, S. F. Mayer, K. Faber, C. O. Kappe, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6283–6286.
- 185L. R. Lampariello, D. Piras, M. Rodriquez, M. Taddei, J. Org. Chem. 2003, 68, 7893–7895.
- 186I. T. Raheem, S. N. Goodman, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 706–707.
- 187H. Mohan, E. Gemma, K. Ruda, S. Oscarson, Synlett 2003, 1255–1256.
- 188E. Söderberg, J. Westman, S. Oscarson, J. Carbohydr. Chem. 2001, 20, 397–410.
- 189F. Lehmann, Å. Pilotti, K. Luthman, Mol. Diversity 2003, 7, 145–152.
- 190N. J. McLean, H. Tye, M. Whittaker, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 993–995.
- 191O. I. Zbruyev, N. Stiasni, C. O. Kappe, J. Comb. Chem. 2003, 5, 145–148.
- 192Y.-J. Cherng, Tetrahedron 2000, 56, 8287–8289.
- 193G. R. Brown, A. J. Foubister, C. A. Roberts, S. L. Wells, R. Wood, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3917–3919.
- 194Y.-J. Cherng, Tetrahedron 2002, 58, 887–890.
- 195Y.-J. Cherng, Tetrahedron 2002, 58, 1125–1129.
- 196Y.-J. Cherng, Tetrahedron 2002, 58, 4931–4935.
- 197K. Olofsson, S.-Y. Kim, M. Larhed, D. P. Curran, A. Hallberg, J. Org. Chem. 1999, 64, 4539–4541.
- 198C. Wetter, A. Studer, Chem. Commun. 2004, 174–175.
- 199M. C. Bagley, J. W. Dale, X. Xiong, J. Bower, Org. Lett. 2003, 5, 4421–4424.
- 200S. A. Shackelford, M. B. Anderson, L. C. Christie, T. Goetzen, M. C. Guzman, M. A. Hananel, W. D. Kornreich, H. Li, V. P. Pathak, A. K. Rabinovich, R. J. Rajapakse, L. K. Truesdale, S. M. Tsank, H. N. Vazir, J. Org. Chem. 2003, 68, 267–275.
- 201M. G. Saulnier, K. Zimmermann, C. P. Struzynski, X. Sang, U. Velaparthi, M. Wittman, D. B. Frennesson, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 397–399.
- 202D. P. Curran, O. Zhang, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 329–332.
- 203F. Lake, C. Moberg, Eur. J. Org. Chem. 2002, 3179–3188.
- 204N. A. Swain, R. C. D. Brown, G. Bruton, Chem. Commun. 2002, 2042–2043.
- 205V. A. Chebanov, C. Reidlinger, H. Kanaani, C. Wentrup, C. O. Kappe, G. Kollenz, Supramol. Chem. 2004, 16, 121–127.
- 206I. Barrios, P. Camps, M. Comes-Franchini, D. Muňoz-Torrero, A. Ricci, L. Sánchez, Tetrahedron 2003, 59, 1971–1979.
- 207N. Stiasni, C. O. Kappe, ARKIVOC 2002, 8, 71–79.
- 208
- 208aF. Zaragoza Dörwald, Organic Synthesis on Solid Phase, Wiley-VCH, Weinheim, 2002;
10.1002/3527600884 Google Scholar
- 208b Handbook of Combinatorial Chemistry (Hrsg.: ), Wiley-VCH, Weinheim, 2002.
- 209
- 209aA. Stadler, C. O. Kappe, Eur. J. Org. Chem. 2001, 919–925;
- 209bA. Stadler, C. O. Kappe, Tetrahedron 2001, 57, 3915–3920.
- 210H.-M. Yu, S.-T. Chen, K.-T. Wang, J. Org. Chem. 1992, 57, 4781–4784.
- 211M. Erdélyi, A. Gogoll, Synthesis 2002, 1592–1596.
- 212C. Lindquist, U. Tedebark, O. Ersoy, P. Somfai, Synth. Commun. 2003, 33, 2257–2262.
- 213M. Larhed, G. Lindeberg, A. Hallberg, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8219–8222.
- 214M. Erdélyi, A. Gogoll, J. Org. Chem. 2003, 68, 6431–6434.
- 215M. Alterman, A. Hallberg, J. Org. Chem. 2000, 65, 7984–7989.
- 216K. Weigand, S. Pelka, Mol. Diversity 2003, 7, 181–184.
- 217A. Combs, S. Saubern, M. Rafalski, P. Y. S. Lam, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1623–1626.
- 218W.-M. Dai, D.-S. Guo, L.-P. Sun, X.-H. Huang, Org. Lett. 2003, 5, 2919–2922.
- 219A. Finaru, A. Berthault, T. Besson, G. Guillaumet, S. Berteina-Raboin, Org. Lett. 2002, 4, 2613–2615.
- 220A. P. Frutos Hoener, B. Henkel, J.-C. Gauvin, Synlett 2003, 63–66.
- 221R. Pérez, T. Beryozkina, O. I. Zbruyev, W. Haas, C. O. Kappe, J. Comb. Chem. 2002, 4, 501–510.
- 222G. A. Strohmeier, C. O. Kappe, J. Comb. Chem. 2002, 4, 154–161.
- 223Y.-D. Gong, H.-Y. Sohn, M. J. Kurth, J. Org. Chem. 1998, 63, 4854–4856.
- 224B. Martin, H. Sekljic, C. Chassaing, Org. Lett. 2003, 5, 1851–1853.
- 225A. M. L. Hoel, J. Nielsen, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3941–3944.
- 226D. Scharn, H. Wenschuh, U. Reineke, J. Schneider-Mergener, L. Germeroth, J. Comb. Chem. 2000, 2, 361–369.
- 227D. Scharn, L. Germeroth, J. Schneider-Mergener, H. Wenschuh, J. Org. Chem. 2001, 66, 507–513.
- 228L. De Luca, G. Giacomelli, A. Porcheddu, M. Salaris, M. Taddei, J. Comb. Chem. 2003, 5, 465–471.
- 229A. A. Yates, M. O. Jones, C. E. Clarke, A. K. Powell, S. R. Johnson, A. Porch, P. P. Edwards, J. E. Turnbull, J. Mater. Chem. 2003, 13, 2061–2063.
- 230B. Clapham, S.-H. Lee, G. Koch, J. Zimmermann, K. D. Janda, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5407–5410.
- 231Zu Prototypen von Bodenfiltrationsgefäßen für die kontrollierte Mikrowellen-unterstützte SPOS:
- 231aC. M. Coleman, J. M. D. MacElroy, J. F. Gallagher, D. F. O'Shea, J. Comb. Chem. 2002, 4, 87–93;
- 231bsiehe auch Lit. [186 a]; die Verwendung von Bodenfiltrationsplatten für 96 Ansätze in der Mikrowellen-unterstützten SPOS wurde beschrieben:
- 231cB. M. Glass, A. P. Combs in High-Throughput Synthesis. Principles and Practices (Hrsg.: ), Marcel Dekker, New York, 2001, S. 123–128.
- 232
- 232aJ. Westman, R. Lundin, Synthesis 2003, 7, 1025–1030;
10.1055/s-2003-39156 Google Scholar
- 232bR. E. Austin, J. F. Okonya, D. R. S. Bond, F. Al-Obeidi, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6169–6171;
- 232cV. A. Yaylayan, M. Siu, J. M. R. Bélanger, J. R. J. Paré, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9023–9025;
- 232dP. Grieco, P. Campiglia, I. Gomez-Monterrey, T. Lama, E. Novellino, Synlett 2003, 2216–2218;
- 232eR. Schobert, C. Jagusch, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6449–6451;
- 232fS. Weik, J. Rademann, Angew. Chem. 2003, 115, 2595–2598;
10.1002/ange.200351190 Google ScholarAngew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2491–2494;
- 232gS. M. Miles, R. J. Leatherbarrow, S. P. Marsden, W. J. Coates, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 281–283;
- 232hP. Campiglia, I. Gomez-Monterrey, L. Langobardo, T. Lama, E. Novellino, P. Grieco, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1453–1456;
- 232iB. Henkel, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2219–2221.
- 233
- 233aD. J. Gravert, K. D. Janda, Chem. Rev. 1997, 97, 489–509;
- 233bP. Wentworth, K. D. Janda, Chem. Commun. 1999, 1917–1924;
- 233cC. M. Sun, Comb. Chem. High Throughput Screening 1999, 2, 299–318;
- 233dP. H. Toy, K. D. Janda, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 546–554.
- 234
- 234aC. G. Blettner, W. A. König, W. Stenzel, T. Schotten, J. Org. Chem. 1999, 64, 3885–3890;
- 234bB. Sauvagnat, F. Lamaty, R. Lazaro, J. Martinez, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6371–6375;
- 234cJ. J. Vanden Eynde, D. Rutot, Tetrahedron 1999, 55, 2687–2694;
- 234dA. Porcheddu, G. F. Ruda, A. Sega, M. Taddei, Eur. J. Org. Chem. 2003, 907–910;
- 234eM. Xia, Y.-G. Wang, J. Chem. Res. Synop. 2002, 173–175;
- 234fM. Xia, Y.-G. Wang, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7703–7705;
- 234gM. Xia, Y.-G. Wang, Synthesis 2003, 262–266.
- 235
- 235aM.-J. Lin, C.-M. Sun, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8739–8742;
- 235bW.-B. Yeh, M.-J. Lin, M.-J. Lee, C.-M. Sun, Mol. Diversity 2003, 7, 185–198.
- 236
- 236aP. M. Bendale, C.-M. Sun, J. Comb. Chem. 2002, 4, 359–361;
- 236bC.-Y. Wu, C.-M. Sun, Synlett 2002, 1709–1711;
- 236cW.-J. Chang, W.-B. Yeh, C.-M. Sun, Synlett 2003, 1688–1692;
- 236dW.-B. Yeh, C.-M. Sun, J. Comb. Chem. 2004, 6, 279–282;
- 236eM.-J. Lee, C.-M. Sun, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 437–440;
- 236fC.-L. Tung, C.-M. Sun, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1159–1162.
- 237W. Zhang, Tetrahedron 2003, 59, 4475–4489.
- 238M. Larhed, M. Hoshino, S. Hadida, D. P. Curran, A. Hallberg, J. Org. Chem. 1997, 62, 5583–5587.
- 239
- 239aW. Zhang, Y. Lu, C. H.-T. Chen, Mol. Diversity 2003, 7, 199–202;
- 239bW. Zhang, C. H.-T. Chen, Y. Lu, T. Nagashima, Org. Lett. 2004, 6, 1473–1476.
- 240K. S. A. Vallin, Q. Zhang, M. Larhed, D. P. Curran, A. Hallberg, J. Org. Chem. 2003, 68, 6639–6645.
- 241
- 241aS. Werner, D. P. Curran, Org. Lett. 2003, 5, 3293–3296.
- 241bKürzlich wurde eine komplementäre Strategie mit einem polymergebundenen Anthracen als Dienophil-Abfangreagens beschrieben: X. Lei, J. A. Porco, Org. Lett. 2004, 6, 795–798.
- 242
- 242aS. V. Ley, I. R. Baxendale, R. N. Bream, P. S. Jackson, A. G. Leach, D. A. Longbottom, M. Nesi, J. S. Scott, R. I. Storer, S. J. Taylor, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 3815–4196;
- 242bS. V. Ley, I. R. Baxendale, Nature Rev. Drug Discovery. 2002, 1, 573–586;
- 242cA. Kirschning, H. Monenschein, R. Wittenberg, Angew. Chem. 2001, 113, 670–701;
10.1002/1521-3757(20010216)113:4<670::AID-ANGE6700>3.0.CO;2-G Google ScholarAngew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 650–679;10.1002/1521-3773(20010216)40:4<650::AID-ANIE6500>3.0.CO;2-C CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
- 242dA. Kirschning, H. Monenschein, R. Wittenberg, Chem. Eur. J. 2000, 6, 4445–4450;
10.1002/1521-3765(20001215)6:24<4445::AID-CHEM4445>3.0.CO;2-W CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
- 242eC. C. Tzschucke, C. Markert, W. Bannwarth, S. Roller, A. Hebel, R. Haag, Angew. Chem. 2002, 114, 4136–4173;
10.1002/1521-3757(20021104)114:21<4136::AID-ANGE4136>3.0.CO;2-M Google ScholarAngew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3964–4000.10.1002/1521-3773(20021104)41:21<3964::AID-ANIE3964>3.0.CO;2-3 CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
- 243I. R. Baxendale, A.-L. Lee, S. V. Ley in Microwave-Assisted Organic Synthesis (Hrsg.: ), Blackwell, Oxford, 2004, Kap. 6.
- 244S. V. Ley, S. J. Taylor, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1813–1816.
- 245D. Launay, S. Booth, I. Clemens, A. Merritt, M. Bradley, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7201–7203.
- 246S. Crosignani, D. Launay, B. Linclau, M. Bradley, Mol. Diversity 2003, 7, 203–210.
- 247A. Porcheddu, G. Giacomelli, L. De Luca, A. M. Ruda, J. Comb. Chem. 2004, 6, 105–111.
- 248C. E. Humphrey, M. A. M. Easson, J. P. Tierney, N. J. Turner, Org. Lett. 2003, 5, 849–852.
- 249
- 249aC. T. Brain, J. M. Paul, Y. Loong, P. J. Oakley, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3275–3276; C. T. Brain, S. A. Brunton, Synlett 2001, 382–384.
- 250J. Westman, Org. Lett. 2001, 3, 3745–3747.
- 251B. Desai, T. N. Danks, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5963–5965.
- 252S. Crosignani, P. D. White, B. Linclau, Org. Lett. 2002, 4, 2961–2963.
- 253D. R. Sauer, D. Kalvin, K. M. Phelan, Org. Lett. 2003, 5, 4721–4724.
- 254
- 254aI. R. Baxendale, S. V. Ley, C. Piutti, Angew. Chem. 2002, 114, 2298–2301;
10.1002/1521-3757(20020617)114:12<2298::AID-ANGE2298>3.0.CO;2-B Google ScholarAngew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2194–2197;10.1002/1521-3773(20020617)41:12<2194::AID-ANIE2194>3.0.CO;2-4 CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
- 254bI. R. Baxendale, S. V. Ley, M. Nessi, C. Piutti, Tetrahedron 2002, 58, 6285–6304;
- 254csiehe auch Lit. [243].
- 255T. Mukade, D. R. Dragoli, J. A. Ellman, J. Comb. Chem. 2003, 5, 590–596.
- 256I. Masip, C. Ferrándiz-Huertas, C. García-Martínez, J. A. Ferragut, A. Ferrer-Montiel, A. Messeguer, J. Comb. Chem. 2004, 6, 135–141.
- 257
- 257aD. Dallinger, N. Yu. Gorobets, C. O. Kappe, Org. Lett. 2003, 5, 1205–1208;
- 257bD. Dallinger, N. Yu. Gorobets, C. O. Kappe, Mol. Diversity 2003, 7, 229–245.
- 258
- 258aB. Desai, C. O. Kappe, Top. Curr. Chem. 2004, 242, im Druck, zit. Lit. Siehe auch:
- 258bY. Liu, C. Khemtong, J. Hu, Chem. Commun. 2004, 398–399;
- 258cM. D. Smith, A. F. Stepan, C. Ramarao, P. E. Brennan, S. V. Ley, Chem. Commun. 2003, 2652–2653; siehe auch Lit. [262 j].
- 259Zu den Haupteinschränkungen bei der Maßstabsvergrößerung von Mikrowellenverfahren zählt die begrenzte Eindringtiefe von Mikrowellenstrahlung in absorbierende Stoffe (Lösungsmittel oder Reaktionsgemische). Bei der für die meisten Mikrowellenreaktoren typischen Arbeitsfrequenz von 2.45 GHz liegt die Eindringtiefe je nach den dielekrischen Eigenschaften des Mediums normalerweise in der Größenordnung von wenigen Zentimetern. Dies bedeutet, dass die Energiedichte der Mikrowellen im Innern eines großen Reaktors (>1 L Volumen) nur einen Bruchteil der Dichte an der Oberfläche beträgt. Daher werden Lösungsmittel oder Reagentien im Zentrum des Reaktionsgefäßes durch Konvektion erhitzt und nicht direkt durch dielektrisches Erhitzen mit Mikrowellen. Diese physikalische Einschränkung ist einer der wichtigsten Anreize für die Entwicklung von Durchflussreaktoren, in denen das Reaktionsgemisch eine relativ kleine Mikrowellen-erhitzte Zelle passiert, um Probleme in Bezug auf die Eindringtiefe zu vermeiden. Für die Verarbeitung von Feststoffen, hochviskosen Flüssigkeiten oder heterogenen Reaktionsgemischen sind Durchflussreaktoren mit Pumpsystemen jedoch ungeeignet.
- 260
- 260aK. D. Raner, C. R. Strauss, R. W. Trainor, J. S. Thorn, J. Org. Chem. 1995, 60, 2456–2460;
- 260bB. A. Roberts, C. R. Strauss in Microwave-Assisted Organic Synthesis (Hrsg.: ), Blackwell, Oxford, 2004, Kap. 9.
- 261
- 261aB. Perio, M.-J. Dozias, J. Hamelin, Org. Process Res. Dev. 1998, 2, 428–430;
- 261bJ. Cléophax, M. Liagre, A. Loupy, A. Petit, Org. Process Res. Dev. 2000, 4, 498–504.
- 262
- 262aT. Cablewski, A. F. Faux, C. R. Strauss, J. Org. Chem. 1994, 59, 3408–3412;
- 262bK. Kazba, B. R. Chapados, J. E. Gestwicki, J. L. McGrath, J. Org. Chem. 2000, 65, 1210–1214;
- 262cB. M. Khadlikar, V. R. Madyar, Org. Process Res. Dev. 2001, 5, 452–453;
- 262dE. Esveld, F. Chemat, J. van Haveren, Chem. Eng. Technol. 2000, 23, 279–283;
- 262eE. Esveld, F. Chemat, J. van Haveren, Chem. Eng. Technol. 2000, 23, 429–435
- 262fW.-C. Shieh, S. Dell, O. Repiè, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5607–5609;
- 262gW.-C. Shieh, S. Dell, O. Repiè, Org. Lett. 2001, 3, 4279–4281;
- 262hK. A. Savin, M. Robertson, D. Gernert, S. Green, E. J. Hembre, J. Bishop, Mol. Diversity 2003, 7, 171–174;
- 262iN. S. Wilson, C. R. Sarko, G. Roth, Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 535–538;
- 262jP. He, S. J. Haswell, P. D. Fletcher, Lab Chip 2004, 4, 38–41.
- 263A. G. Takvorian, A. P. Combs, J. Comb. Chem. 2004, 6, 171–174.
- 264Es muss betont werden, dass trotz der zahlreichen Beispiele in Abschnitt 2 offenbar nicht alle chemischen Prozesse für ein Hochtemperatur-Mikrowellenverfahren geeignet sind; das trifft besonders für Reaktionen zu, bei denen das gewünschte Produkt kinetisch kontrolliert entsteht. Zudem gibt es Fälle, bei denen sich ein Reagens oder Substrat oberhalb der Raumtemperatur zersetzt. Der Leser sollte berücksichtigen, dass solche “Fehlschläge” natürlich nicht in der Literatur erscheinen, was die Erfolgsrate der Mikrowellen-unterstützten Synthese verzerrt.
- 265
- 265aD. E. Pivonka, J. R. Empfield, Appl. Spectrosc. 2004, 58, 41–46;
- 265bOnline-UV-Kontrolle: G. S. Getvoldsen, N. Elander, S. A. Stone-Elander, Chem. Eur. J. 2002, 8, 2255–2260.
10.1002/1521-3765(20020517)8:10<2255::AID-CHEM2255>3.0.CO;2-R CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
- 266
- 266aC. Fermér, P. Nilsson, M. Larhed, Eur. J. Pharm. Sci. 2003, 18, 129–132;
- 266bK. Orrling, P. Nilsson, M. Gullberg, M. Larhed, Chem. Commun. 2004, 790–791.
- 267
- 267aB. N. Pramanik, U. A. Mirza, Y. H. Ing, Y.-H. Liu, P. L. Bartner, P. C. Weber, A. K. Bose, Protein Sci. 2002, 11, 2676–2687;
- 267bB. N. Pramanik, Y. H. Ing, A. K. Bose, L.-K. Zhang, Y.-H. Liu, S. N. Ganguly, P. Bartner, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2565–2568;
- 267cA. K. Bose, Y. H. Ing, N. Lavlinskaia, C. Sareen, B. N. Pramanik, P. L. Bartner, Y.-H. Liu, L. Heimark, J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2002, 13, 839–850.
- 268
- 268aB. Réjasse, S. Lamare, M.-D. Legoy, T. Besson, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1086–1089;
- 268bT. Maugard, D. Gaunt, M.-D. Legoy, T. Besson, Biotechnol. Lett. 2003, 25, 623–629;
- 268cB. K. Pchelka, A. Loupy, J. Plenkiewicz, L. Blanco, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 2719–2732;
- 268dG. Lin, W.-Y. Lin, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4333–4336;
- 268eM.-C. Parker, T. Besson, S. Lamare, M.-D. Legoy, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8383–8386;
- 268fM. Gelo-Pujic, E. Guibé-Pujic, E. Guibé-Jampel, A. Loupy, Tetrahedron 1997, 53, 17 247–17 252;
- 268gM. Gelo-Pujic, E. Guibé-Jampel, A. Loupy, S. A. Galema, D. Mathé, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1996, 2777–2780;
- 268hJ.-R. Carrillo-Munoz, D. Bouvet, E. Guibé-Jampel, A. Loupy, A. Petit, J. Org. Chem. 1996, 61, 7746–7749.
- 269Y.-C. Tsai, B. A. Coles, R. G. Compton, F. Marken, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9784–9788.
- 270P. Klan, V. Cvírka in Microwaves in Organic Synthesis (Hrsg.: ), Wiley-VCH, Weinheim, 2002, S. 463–486.
10.1002/3527601775.ch14 Google Scholar
- 271
- 271aD. Bogdal, P. Penczek, J. Pielichowski, A. Prociak, Adv. Polym. Sci. 2003, 163, 193–263;
- 271bK. R. Carter, Macromolecules 2002, 35, 6757–6759;
- 271cA. Khan, S. Hecht, Chem. Commun. 2004, 300–301.
- 272
- 272aS. Barlow, S. R. Marder, Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 517–518;
- 272bR. G. Blair, E. G. Gillan, N. K. B. Nguyen, D. Daurio, R. B. Kaner, Chem. Mater. 2003, 15, 3286–3293;
- 272cM. Melucci, M. Gazzano, G. Barbarella, M. Cavallini, F. Biscarini, P. Maccagnani, P. Ostoja, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10 266–10 274.
- 273
- 273aE. H. Hong, K.-H. Lee, S. H. Oh, C.-G. Park, Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 961–966;
- 273bT. J. Imholt, C. A. Dyke, B. Hasslacher, J. M. Perez, D. W. Price, J. A. Roberts, J. B. Scott, A. Wadhawan, Z. Ye, J. M. Tour, Chem. Mater. 2003, 15, 3969–3970;
- 273cF. Della Negra, M. Meneghetti, E. Menna, Fullerenes Nanotubes Carbon Nanostruct. 2003, 11, 25–34;
- 273dY.-J. Zhu, W.-W. Wang, R.-J. Qi, X.-L. Hu, Angew. Chem. 2004, 116, 1434–1438; Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1410–1424.
- 274Der Ausdruck “Bunsen-Brenner des 21. Jahrhunderts” wurde ursprünglich von A. K. Bose geprägt (Lit. [6 a]), der maßgeblich zur Einführung des Mikrowellenerhitzens in der organischen Synthese beitrug.
- 275O. Navarro, H. Kaur, P. Mahjoor, S. P. Nolan, J. Org. Chem. 2004, 69, 3173–3180.
- 276X. Wu, A. K. Mahalingam, Y. Wan, M. Alterman, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4635–4638.
- 277M. Harmata, X. Hong, S. K. Ghosh, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5233–5236.
- 278P. Wipf, J. Janjic, C. R. J. Stephenson, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 443–445.
- 279
- 279aM. Melucci, G. Barbarella, M. Zambianchi, P. Di Pietro, A. Bongini, J. Org. Chem. 2004, 69, 4821–4828;
- 279bY. Wang, D. R. Sauer, Org. Lett. 2004, 6, 2793–2796.
- 280
- 280aL. Botella, C. Najera, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1833–1836;
- 280bL. Botella, C. Najera, Tetrahedron 2004, 60, 5563–5570;
- 280c A. Svennebring, P. Nilsson, M. Larhed, J. Org. Chem. 2004, 69, 3345–3349.
- 281
- 281aH. He, Y.-J. Wu, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3237–3239;
- 281bP. H. Kwan, M. J. MacLachlan, T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8638–8639.
- 282I. Mutule, E. Suna, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3909–3912.
- 283A. Lengar, C. O. Kappe, Org. Lett. 2004, 6, 771–774.
- 284T. A. Jensen, X. Liang, D. Tanner, N. Skjaerbaek, J. Org. Chem. 2004, 69, 4936–4947.
- 285
- 285aD. A. Alonso, C. Najera, M. C. Pacheco, J. Org. Chem. 2004, 69, 1615–1619;
- 285bG. Vo-Tanh, H. Lahrache, A. Loupy, I.-J. Kim, D. H. Chang, C.-H. Jun, Tetrahedron 2004, 60, 5539–5543.
- 286D. Balan, H. Adolfsson, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3089–3092.
- 287S. S. Salim, R. K. Bellingham, R. C. D. Brown, Eur. J. Org. Chem. 2004, 800–806.
- 288S. E. Wolkenberg, D. D. Wisnoski, W. H. Leister, Y. Wang, Z. Zhao, C. W. Lindsley, Org. Lett. 2004, 6, 1453–1456.
- 289H. Sandin, M.-L. Swanstein, E. Wellner, J. Org. Chem. 2004, 69, 1571–1580.
- 290
- 290aG. Minetto, L. F. Raveglia, M. Taddei, Org. Lett. 2004, 6, 389–392;
- 290bA. R. Bharadwaj, K. A. Scheidt, Org. Lett. 2004, 6, 2465–2468;
- 290cC. D. Cox, M. J. Breslin, B. J. Mariano, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1489–1493;
- 290dR. B. Sparks, A. P. Combs, Org. Lett. 2004, 6, 2473–2475;
- 290eH.-K. Lee, T. M. Rana, J. Comb. Chem. 2004, 6, 504–508;
- 290fY. Peng, G. Song, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5313–5316;
- 290gZ. Zhao, D. D. Wisnoski, S. E. Wolkenberg, W. H. Leister, Y. Wang, C. W. Lindsley, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4873–4876;
- 290hD. Tejedor, D. González-Cruz, F. Garcia-Tellado, J. J. Marrero-Tellado, M. López Rodríguez, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8390–8391.
- 291P. S. Baran, D. P. O'Malley, A. L. Zografos, Angew. Chem. 2004, 116, 2728–2731;
10.1002/ange.200453937 Google ScholarAngew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2674–2677.
- 292R. A. Hughes, S. P. Thompson, L. Alcaraz, C. J. Moody, Chem. Commun. 2004, 946–948.
- 293G. J. S. Lohman, P. H. Seeberger, J. Org. Chem. 2004, 69, 4081–4093.
- 294A. Vasudevan, M. K. Verzal, Synlett 2004, 631–634.
- 295A. G. Takvorian, A. P. Combs, J. Comb. Chem. 2004, 6, 171–174.
- 296H. Akamatsu, K. Fukase, S. Kusumoto, Synlett 2004, 1049–1053.
- 297M. D. Bowman, R. C. Jeske, H. E. Blackwell, Org. Lett. 2004, 6, 2019–2022.
- 298W. Zhang, C. H.-T. Chen, Y. Lu, T. Nagashima, Org. Lett. 2004, 6, 1473–1476.
- 299W. Zhang, T. Nagashima, Y. Lu, C. H.-T. Chen, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4611–4613.
- 300X. Lei, J. A. Porco, Jr., Org. Lett. 2004, 6, 795–798.
- 301J. L. Delgado, P. de la Cruz, F. Langa, A. Urbina, J. Casado, J. T. López Navarrete, Chem. Commun. 2004, 1734–1735.
- 302
- 302aS. K. Das, Synlett 2004, 915–932;
- 302bA. Corsaro, U. Chiacchio, V. Pistara, G. Romeo, Curr. Org. Chem. 2004, 8, 511–538.
Citing Literature
This is the
German version
of Angewandte Chemie.
Note for articles published since 1962:
Do not cite this version alone.
Take me to the International Edition version with citable page numbers, DOI, and citation export.
We apologize for the inconvenience.
