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Abyssomicin C – ein polycyclisches Antibiotikum aus einem marinen Verrucosispora-Stamm als Inhibitor für die p-Aminobenzoesäure/Tetrahydrofolat-Biosynthese^†

Bojan Bister

Institut für Organische Chemie, Universität Tübingen, Auf der Morgenstelle 18, 72076 Tübingen, Deutschland, Fax: (+49) 707-129-5560

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First published: 28 April 2004

https://doi.org/10.1002/ange.200353160

Citations: 42

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Die Arbeiten von R.D.S. wurden durch ein Emmy-Noether-Stipendium für Nachwuchswissenschaftler der Deutschen Forschungsgemeinschaft (DFG) (SU 239/2-1) und der DFG-Forschergruppe (SU 239/1-1 und 1-2) gefördert. Wir danken Prof. H.-J. Meyer für die Unterstützung bei der Röntgenstrukturanalyse und Prof. M. E. Maier für hilfreiche Diskussionen.

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Graphical Abstract

Aus der Tiefe: Der Biosyntheseweg von p-Aminobenzoesäure bietet mehrere Angriffspunkte zur Bekämpfung pathogener Mikroorganismen. Abyssomicin C (siehe Formel) ist ein neues Antibiotikum, das die Biosyntheseschritte zwischen Chorisminsäure und p-Aminobenzoesäure hemmt. Die antibiotische Aktivität beruht möglicherweise auf einer irreversiblen Enzyminaktivierung, die durch eine Michael-Addition vermittelt wird.

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References

1A. Bermingham, J. P. Derrick, BioEssays 2002, 24, 637–648.
10.1002/bies.10114
CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
2Eine detaillierte Beschreibung des Testsystems: J. Riedlinger, A. Reicke, H. Zähner, B. Krismer, A. T. Bull, L. A. Maldonado, A. C. Ward, M. Goodfellow, B. Bister, D. Bischoff, R. D. Süssmuth, H.-P. Fiedler, J. Antibiot. 2004, im Druck.
Google Scholar
3Dictionary of Natural Products on CD-ROM, Version 11.2, Chapman & Hall, London, 2003.
Google Scholar
4SciFinder Scholar, Version 2002.1, American Chemical Society.
Google Scholar
5S. Braun, H.-O. Kalinowski, S. Berger in 150 and More Basic NMR Experiments, Wiley-VCH, Weinheim, 1998, S. 266–268.
Google Scholar
6J. A. Dale, H. S. Mosher, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 512–519.
10.1021/ja00783a034
CAS Web of Science® Google Scholar
7G. Helmchen, Tetrahedron Lett. 1974, 1527–1530.
10.1016/S0040-4039(01)93127-2
CAS Web of Science® Google Scholar
8 Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl), Vol. E21a (Hrsg.: ), Georg Thieme, Stuttgart, 1995, S. 253–265.
Google Scholar
9
9aF. Tomita, T. Tamaoki, K. Shirahata, M. Kasai, M. Morimoto, S. Ohkubo, K. Mineura, S. Ishii, J. Antibiot. 1980, 33, 668–670;
10.7164/antibiotics.33.668
CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
9bN. Hirayama, M. Kasai, K. Shirahata, Y. Ohashi, Y. Sasada, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2559–2560.
10.1016/0040-4039(80)80129-8
CAS Web of Science® Google Scholar
10S. D. Copley, J. R. Knowles, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5009–5013.
10.1021/ja00250a040
Web of Science® Google Scholar
11S. G. Sogo, T. S. Widlanski, J. H. Hoare, C. E. Grinshaw, G. A. Berchtold, J. R. Knowles, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2701–2703.
10.1021/ja00321a039
CAS Web of Science® Google Scholar
12P. A. Bartlett, Y. Nakagawa, C. R. Johnson, S. H. Reich, A. Luis, J. Org. Chem. 1988, 53, 3195–3210.
10.1021/jo00249a013
CAS Web of Science® Google Scholar
13M. C. Kozlowski, N. J. Tom, C. T. Seto, A. M. Sefler, P. A. Bartlett, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2128–2140.
10.1021/ja00113a002
CAS Web of Science® Google Scholar
14T. Tamaoki, F. Tomita, J. Antibiot. 1983, 36, 595–598.
10.7164/antibiotics.36.595
CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
15H. P. Fiedler, Nat. Prod. Lett. 1993, 2, 119–128.
10.1080/10575639308043796
CAS Google Scholar

Citing Literature

Volume116, Issue19

May 3, 2004

Pages 2628-2630

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