Strategien zur Erforschung neuer Reaktionen
Teruaki Mukaiyama Prof.
Center for Basic Research, The Kitasato Institute, 6-15-5 (TCI), Toshima, Kita-ku, Tokyo 114-0003, Japan, Fax: (+81) 3-3911-3111
Search for more papers by this authorTeruaki Mukaiyama Prof.
Center for Basic Research, The Kitasato Institute, 6-15-5 (TCI), Toshima, Kita-ku, Tokyo 114-0003, Japan, Fax: (+81) 3-3911-3111
Search for more papers by this authorAbstract
Dieser Aufsatz beschreibt anhand konkreter Beispiele die grundlegenden Konzepte, die sich in unserer Arbeitsgruppe über viele Jahre auf der Suche nach neuen chemischen Reaktionen bewährt haben. Unsere Strategie ist es, drei oder vier Themen gleichzeitig aufzugreifen, da wir es für wichtig erachten, möglichst viele Ergebnisse zu sammeln. Diese können zunächst ohne Bezug zueinander sein, sich aber später zu einer umfassenden Hypothese vereinigen. Drei Fallbeispiele aus unserer Forschung seien genannt: die 1960 entwickelte “oxidativ-reduktive Kondensation”, die 40 Jahre später zum Einsatz von Verbindungen vom Typ Ph2POR als Reduktionsmittel führte; die “Aldolreaktion mit TiCl4” von 1973, aus der die heutige basenvermittelte Aldolreaktion entwickelt wurde; die “Glycosylierung durch Fluorzucker” von 1984, die seit kurzem für stereokontrollierte Glycosylierungen genutzt wird. Wie wir erkennen werden, vermittelt der kritische Rückblick auf geleistete Forschungen oft die Entwicklung neuer Ideen.
References
- 1T. Mukaiyama, I. Kuwajima, Z. Suzuki, J. Org. Chem. 1963, 28, 2024.
- 2I. Kuwajima, T. Mukaiyama, J. Org. Chem. 1964, 29, 1385.
- 3
- 3aT. Mukaiyama, R. Matsueda, M. Suzuki, Tetrahedron Lett. 1970, 11, 1901;
- 3bE. J. Corey, K. C. Nicolaou, L. S. Melvin, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 653;
- 3cE. J. Corey, K. C. Nicolaou, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5614;
- 3dE. J. Corey, D. J. Brunelle, P. J. Stork, Tetrahedron Lett. 1976, 17, 3405;
10.1016/S0040-4039(00)93056-9 Google Scholar
- 3eE. J. Corey, K. C. Nicolaou, L. S. Melvin, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 654;
- 3fE. J. Corey, P. Ulrich, J. M. Fitzpatrick, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 222;
- 3gE. J. Corey, K. C. Nicolaou, T. Toru, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2287;
- 3hE. J. Corey, S. Bhattacharyya, Tetrahedron Lett. 1977, 18, 3919;
10.1016/S0040-4039(01)83390-6 Google Scholar
- 3iG. L. Bundy, D. C. Peterson, J. C. Cornette, W. L. Miller, C. H. Spilman, J. W. Wilks, J. Med. Chem. 1983, 26, 1089.
- 4O. Mitsunobu, M. Yamada, T. Mukaiyama, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1967, 40, 935.
- 5
- 5aO. Mitsunobu, M. Yamada, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1967, 40, 2380;
- 5bO. Mitsunobu, M. Eguchi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971, 44, 3427;
- 5cO. Mitsunobu, Synthesis 1981, 1;
- 5dD. L. Hughes in Organic Reactions, Bd. 42 (Hrsg.: ), Wiley, New York, 1992, S. 335;
10.1002/0471264180.or042.02 Google Scholar
- 5eR. A. Amos, R. W. Emblidge, N. Havens, J. Org. Chem. 1983, 48, 3598;
- 5fL. D. Arnold, H. I. Assil, J. C. Vederas, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3973;
- 5gA. R. Tunoori, D. Dutta, G. I. Georg, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8751;
- 5hA. P. Dobbs, C. M. Johnson, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2807;
- 5iJ. A. Dodge, J. I. Trujillo, M. Presnell, J. Org. Chem. 1994, 59, 234;
- 5jS. F. Martin, J. A. Dodge, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3017.
- 6Y.-J. Shi, D. L. Hughes, J. M. McNamara, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3609.
- 7
- 7aT. Tsunoda, Y. Yamamiya, S. Ito, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1639;
- 7bT. Tsunoda, F. Ozaki, S. Ito, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5081;
- 7cT. Tsunoda, Y. Yamamiya, Y. Kawamura, S. Ito, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2529;
- 7dS. Ito, Yakugaku Zasshi 2001, 121, 567.
- 8
- 8aT. Shintou, W. Kikuchi, T. Mukaiyama, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 1645;
- 8bT. Mukaiyama, W. Kikuchi, T. Shintou, Chem. Lett. 2003, 32, 300.
- 9T. Mukaiyama, T. Shintou, K. Fukumoto, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10 538.
- 10T. Shintou, T. Mukaiyama, Chem. Lett. 2003, 32, 1100.
- 11T. Shintou, T. Mukaiyama, Chem. Lett. 2003, 32, 984.
- 12
- 12aT. Mukaiyama, S. Kobayashi, T. Kumamoto, Tetrahedron Lett. 1970, 11, 5115;
10.1016/S0040-4039(00)96953-3 Google Scholar
- 12bT. Mukaiyama, S. Kobayashi, K. Kamio, H. Takei, Chem. Lett. 1972, 237;
- 12cT. Kumamoto, S. Kobayashi, T. Mukaiyama, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1972, 45, 866.
- 13
- 13aM. Hudlicky in Oxidations in Organic Chemistry, American Chemical Society, Washington, 1990;
- 13bA. H. Hains in Methods for the Oxidation of Organic Compounds, Academic Press, New York, 1988;
- 13c Organic Synthesis by Oxidation with Metal Compounds (Hrsg.: ), Plenum, New York, 1986;
- 13dR. A. Sheldon, J. K. Kochi in Metal-Catalysed Oxidations of Organic Compounds, Academic Press, New York, 1981;
- 13eW. B. Wiberg in Oxidation in Organic Chemistry, Academic Press, New York, 1965.
- 14
- 14aG. Cainelli, G. Cardillo in Chromium Oxidations in Organic Chemistry, Springer, New York, 1984;
10.1007/978-3-642-69362-5 Google Scholar
- 14bS. V. Ley, A. Madin in Comprehensive Organic Synthesis, Bd. 7 (Hrsg.: ), Pergamon, Oxford, 1991, S. 251;
- 14cK. Bowden, I. M. Heilbron, E. R. H. Jones, B. C. L. Weedon, J. Chem. Soc. 1946, 39;
- 14dT. G. A. Bowers, Halsall, E. R. H. Jones, A. J. Lemin, J. Chem. Soc. 1953, 2548;
- 14eJ. C. Collins, W. W. Hess, F. J. Frank, Tetrahedron Lett. 1968, 9, 3363;
10.1016/S0040-4039(00)89494-0 Google Scholar
- 14fE. J. Corey, J. W. Suggs, Tetrahedron Lett. 1975, 16, 2647;
- 14gG. Piancatelli, A. Scettri, M. D'Auria, Synthesis 1982, 245;
- 14hE. J. Corey, G. Schmidt, Tetrahedron Lett. 1979, 20, 399;
- 14iS. Czernecki, C. Georgoulis, C. L. Stevens, K. Vijayakumaran, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1699.
- 15
- 15aA. J. Fatiadi, Synthesis 1976, 65, 133;
- 15b Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Hrsg.: ), Wiley, Chichester, 1995.
- 16
- 16aT. V. Lee in Comprehensive Organic Synthesis, Bd. 7 (Hrsg.: ), Pergamon, Oxford, 1991, S. 291;
10.1016/B978-0-08-052349-1.00191-8 Google Scholar
- 16bK. E. Pfitzner, J. G. Moffatt, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 5661;
- 16cJ. D. Albright, L. Goldman, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 4214;
- 16dJ. R. Parikh, W. E. Doering, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5505;
- 16eK. Omura, A. K. Sharma, D. Swern, J. Org. Chem. 1976, 41, 957;
- 16fW. W. Epstein, F. W. Sweat, Chem. Rev. 1967, 67, 247.
- 17
- 17aK. Omura, D. Swern, Tetrahedron 1978, 34, 1651;
- 17bA. J. Mancuso, D. Swern, Synthesis 1981, 165;
- 17cT. T. Tidwell, Synthesis 1990, 857;
- 17dT. T. Tidwell, Organomet. React. 1990, 39, 297.
- 18
- 18aD. B. Dess, J. C. Martin, J. Org. Chem. 1983, 48, 4155;
- 18bD. B. Dess, J. C. Martin, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7277;
- 18cS. D. Meyer, S. L. Schreiber, J. Org. Chem. 1994, 59, 7549;
- 18dJ. B. Plumb, D. J. Harper, Chem. Eng. News, 1990, 3.
- 19
- 19aM. Frigerio, M. Santagostino, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8019;
- 19bE. J. Corey, A. Palani, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3485;
- 19cM. Frigerio, M. Santagostino, S. Sputore, G. Palmisano, J. Org. Chem. 1995, 60, 7272;
- 19dS. De Munari, M. Frigerio, M. Santagostino, J. Org. Chem. 1996, 61, 9272.
- 20T. Mukaiyama, J. Matsuo, M. Yanagisawa, Chem. Lett. 2000, 1072.
- 21J. Matsuo, D. Iida, K. Tatani, T. Mukaiyama, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 223.
- 22J. Matsuo, A. Kawana, K. Pudhom, T. Mukaiyama, Chem. Lett. 2002, 250.
- 23J. Matsuo, A. Kawana, H. Yamanaka, H. Kamiyama, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 1433.
- 24T. Mukaiyama, J. Matsuo, D. Iida, H. Kitagawa, Chem. Lett. 2001, 846.
- 25J. Matsuo, D. Iida, H. Yamanaka, T. Mukaiyama, Tetrahedron 2003, 59, 6739.
- 26
- 26aJ. Matsuo, Y. Ogawa, K. Pudhom, T. Mukaiyama, Chem. Lett. 2004, 33, 124;
- 26bI. Shiina, H. Oshiumi, M. Hashizume, Y. Yamai, R. Ibuka, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 543.
- 27T. Mukaiyama, J. Matsuo, H. Kitagawa, Chem. Lett. 2000, 1250.
- 28H. J. Reich, J. M. Renga, L. L. Reich, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5434.
- 29B. M. Trost, T. N. Salzmann, K. Hiroi, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4887.
- 30Y. Ito, T. Hirao, T. Saegusa, J. Org. Chem. 1978, 43, 1011.
- 31K. C. Nicolaou, T. Montagnon, P. S. Baran, Y.-L. Zhong, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2245.
- 32M. Ishizaki, Y. Niimi, O. Hoshino, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6029.
- 33Übersichten:
- 33aR. W. Layer, Chem. Rev. 1963, 63, 489;
- 33bS. Dayagi, Y. Degani in The Chemistry of the Carbon-Nitrogen Double Bond (Hrsg.: S. Patai), Wiley, New York, 1970.
- 34
- 34aG. A. Kraus, A. Melekhov, Tetrahedron 1998, 54, 11 749;
- 34bP. Müller, D. M. Gilabert, Tetrahedron 1988, 44, 7171;
- 34cM. Ochiai, M. Inenaga, Y. Nagao, R. M. Moriarty, R. K. Vaid, M. P. Duncan, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6917;
- 34dF. Porta, C. Crotti, S. Cenini, G. Palmisano, J. Mol. Catal. 1989, 50, 333;
- 34eJ. Larsen, K. A. Jørgensen, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1992, 1213;
- 34fM. Ochiai, D. Kajishima, T. Sueda, Heterocycles 1997, 46, 71.
- 35D. H. R. Barton, A. Billion, J. Boivin, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1229.
- 36E. F. Pratt, T. P. McGovern, J. Org. Chem. 1964, 29, 1540.
- 37
- 37aJ. A. Franz, J. C. Martin, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 583;
- 37bJ. P. Marino, R. D. Larsen, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4642;
- 37cJ. J. Cornejo, K. D. Larson, G. D. Mendenhall, J. Org. Chem. 1985, 50, 5382;
- 37dJ. Yamaguchi, T. Takeda, Chem. Lett. 1992, 1933;
- 37eP. A. Wehrli, B. Schaer, Synthesis 1974, 288;
- 37fR. I. Fryer, G. A. Archer, B. Brust, W. Zally, L. H. Sternbach, J. Org. Chem. 1965, 30, 1308;
- 37gR. Bonnett, V. M. Clark, A. Giddey, A. Todd, J. Chem. Soc. 1959, 2087;
- 37hM. F. Grundon, B. E. Reynolds, J. Chem. Soc. 1964, 2445.
- 38
- 38aS.-I. Murahashi, T. Naota, H. Taki, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985, 613;
- 38bS.-I. Murahashi, Pure Appl. Chem. 1992, 64, 403;
- 38cA. Goti, M. Romani, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6567.
- 39
- 39aA. Nishinaga, S. Yamazaki, T. Matsuura, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4115;
- 39bK. Maruyama, T. Kusukawa, Y. Higuchi, A. Nishinaga, Chem. Lett. 1991, 1093.
- 40S. Yamazaki, Chem. Lett. 1992, 823.
- 41T. Mukaiyama, A. Kawana, Y. Fukuda, J. Matsuo, Chem. Lett. 2001, 390.
- 42Übersicht: R. J. Baumgarten, J. Chem. Educ. 1966, 43, 398; siehe auch: R. V. Hoffman, A. Kumar, J. Org. Chem. 1984, 49, 4011, zit. Lit.
- 43J. Matsuo, A. Kawana, Y. Fukuda, T. Mukaiyama, Chem. Lett. 2001, 712.
- 44Zur direkten Oxidation sekundärer Amine zu den entsprechenden Nitronen, siehe:
- 44aH. Mitsui, S. Zenki, T. Shiota, S.-I. Murahashi, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984, 874;
- 44bS.-I. Murahashi, H. Mitsui, T. Shiota, T. Tsuda, S. Watanabe, J. Org. Chem. 1990, 55, 1736;
- 44cS.-I. Murahashi, T. Shiota, Y. Imada, Org. Synth. 1991, 70, 265;
- 44dS. Yamazaki, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 877;
- 44eW. W. Zajac, Jr.,T. R. Walters, M. G. Darcy, J. Org. Chem. 1988, 53, 5856;
- 44fR. W. Murray, M. Singh, J. Org. Chem. 1990, 55, 2954;
- 44gS. Cicchi, M. Corsi, A. Goti, J. Org. Chem. 1999, 64, 7243.
- 45J. Matsuo, T. Shibata, H. Kitagawa, T. Mukaiyama, Arch. Org. Chem. 2001, 58.
- 46T. Mukaiyama, K. Inomata, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971, 44, 3215; der in dieser Arbeit formulierte Mechanismus wurde revidiert.[47]
- 47
- 47aT. Mukaiyama, K. Inomata, M. Muraki, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 967;
- 47bK. Inomata, M. Muraki, T. Mukaiyama, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 1807.
- 48
- 48aT. Mukaiyama, K. Narasaka, K. Banno, Chem. Lett. 1973, 1011;
- 48bT. Mukaiyama, K. Banno, K. Narasaka, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7503.
- 49N. Iwasawa, T. Mukaiyama, Chem. Lett. 1982, 1441.
- 50Übersichten:
- 50aT. Mukaiyama, Org. React. 1982, 28, 203;
- 50bC. J. Cowden, I. Paterson, Org. React. 1997, 51, 1;
- 50cB. M. Kim, S. F. Williams, S. Masamune in Comprehensive Organic Synthesis (Hrsg.: ), Pergamon, London, 1991;
- 50dD. A. Evans, J. V. Nelson, T. R. Taber, Top. Stereochem. 1982, 13, 1.
- 51Aus α-Iodketonen und Et3B: Y. Aoki, K. Oshima, K. Utimoto, Chem. Lett. 1995, 463.
- 52Aus α-Iodketonen mit 9-BBN und 2,6-Lutidin:
- 52aT. Mukaiyama, S. Imachi, K. Yamane, M. Mizuta, Chem. Lett. 2002, 698;
- 52bT. Mukaiyama, T. Takuwa, K. Yamane, S. Imachi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 813; interessanterweise wurden einige Borenolate durch Destillation isoliert, siehe: R. W. Hoffmann, K. Ditrich, S. Froech, Tetrahedron 1985, 41, 5517.
- 53
- 53aT. Mukaiyama, T. Inoue, Chem. Lett. 1976, 559;
- 53bT. Inoue, T. Uchimaru, T. Mukaiyama, Chem. Lett. 1977, 153;
- 53cT. Inoue, T. Mukaiyama, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 174.
- 54T. Jyojima, N. Miyamoto, M. Katohno, M. Nakata, S. Matsumura, K. Toshima, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6007.
- 55
- 55aF. Yokokawa, T. Shioiri, J. Org. Chem. 1998, 63, 8638;
- 55bF. Yokokawa, H. Fujiwara, T. Shioiri, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1915.
- 56Diesen Phänomenen waren wir schon bei früheren Forschungen zur Entwicklung neuer Reaktionen begegnet, z. B. bei der Entwicklung einer Polymerisation durch 1,4-Addition:
- 56aT. Mukaiyama, T. Fujisawa, T. Hyugaji, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1962, 35, 687;
- 56bT. Mukaiyama, T. Fujisawa, H. Nohira, T. Hyugaji, J. Org. Chem. 1962, 27, 3337;
- 56cT. Mukaiyama, T. Fujisawa, Macromol. Synth. 1972, 4, 105;
- 56dT. Fujisawa, Y. Tamura, T. Mukaiyama, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1964, 37, 793;
- 56eH. Nohira, Y. Nishikawa, T. Mukaiyama, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1964, 37, 797;
- 56fT. Mukaiyama, K. Sato, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1963, 36, 99.
- 57T. Mukaiyama, Angew. Chem. 1977, 89, 858; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1977, 16, 817.
- 58P. Brownbridge, Synthesis 1983, 1, 85.
10.1055/s-1983-30234 Google Scholar
- 59
- 59aO. Isler, P. Schudel, Adv. Org. Chem. 1963, 14, 115;
- 59bF. Effenberger, Angew. Chem. 1969, 81, 374;
10.1002/ange.19690811005 Google ScholarAngew. Chem. Int. Ed. Engl. 1969, 8, 295.
- 60
- 60aK. Banno, T. Mukaiyama, Chem. Lett. 1975, 741;
- 60bK. Banno, T. Mukaiyama, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976, 49, 2284.
- 61
- 61aT. H. Chan, T. Aida, P. W. K. Lau, V. Gorys, D. N. Harpp, Tetrahedron Lett. 1979, 20, 4029;
- 61bJ.-E. Dubois, G. Axiotis, E. Bertounesque, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4655;
- 61cC. H. Heathcock, K. T. Hug, L. A. Flippin, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5973;
- 61dC. Gennari, M. G. Beretta, A. Bernardi, G. Moro, C. Scolastico, R. Todeschini, Tetrahedron 1986, 42, 893.
- 62T. Mukaiyama, M. Hayashi, Chem. Lett. 1974, 15.
- 63T. Mukaiyama, A. Ishida, Chem. Lett. 1975, 319.
- 64T. Mukaiyama, A. Ishida, Chem. Lett. 1975, 1201.
- 65K. Saigo, M. Osaki, T. Mukaiyama, Chem. Lett. 1975, 989.
- 66K. Saigo, M. Osaki, T. Mukaiyama, Chem. Lett. 1976, 769.
- 67
- 67aK. Narasaka, K. Soai, T. Mukaiyama, Chem. Lett. 1974, 1223;
- 67bK. Narasaka, K. Soai, Y. Aikawa, T. Mukaiyama, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976, 49, 779;
- 67cK. Saigo, M. Osaki, T. Mukaiyama, Chem. Lett. 1976, 163;
- 67dS. Danishefsky, K. Vaughan, R. C. Gadwood, K. Tsuzuki, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4262;
- 67eM. E. Jung, Y.-G. Pan, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 3127;
- 67fM. E. Jung, C. A. McCombs, Y. Takeda, Y.-G. Pan, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6677;
- 67gC. H. Heathcock, M. H. Norman, D. E. Uehling, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2797.
- 68
- 68aH. Ishitani, M. Ueno, S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7153;
- 68bS. Kobayashi, H. Ishitani, M. Ueno, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 431;
- 68cH. Ishitani, M. Ueno, S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8180, zit. Lit.
- 69Beispiel sind [4+2]-Cycloadditionen, Alkylierungen, Acylierungen, Hydroborierungen, oxidative Verfahren etc.
- 70
- 70aT. Mukaiyama, S. Kobayashi, M. Murakami, Chem. Lett. 1985, 447;
- 70bS. Kobayashi, M. Murakami, T. Mukaiyama, Chem. Lett. 1985, 1535.
- 71M. Ohshima, M. Murakami, T. Mukaiyama, Chem. Lett. 1985, 1871.
- 72N. Iwasawa, T. Mukaiyama, Chem. Lett. 1987, 463.
- 73H. Fujisawa, Y. Sasaki, T. Mukaiyama, Chem. Lett. 2001, 190.
- 74Durch Magnesiumhalogenid vermittelte Aldolreaktionen:
- 74aK. Takai, C. H. Heathcock, J. Org. Chem. 1985, 50, 3247;
- 74bJ. Uenishi, H. Tomozane, M. Yamato, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3467;
- 74cA. Bernardi, S. Cardani, L. Colonbo, G. Poli, G. Schimperna, C. Scolastico, J. Org. Chem. 1987, 52, 888;
- 74dE. J. Corey, W. Li, G. A. Reichard, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2330.
- 75
- 75aT. Mukaiyama, I. Shiina, H. Iwadare, H. Sakoh, Y. Tani, M. Hasagawa, K. Saitou, Proc. Jpn. Acad. B 1997, 73, 95;
- 75bT. Mukaiyama, I. Shiina, H. Iwadare, M. Saitoh, T. Nishimura, N. Ohkawa, H. Sakoh, K. Nishimura, Y. Tani, M. Hasegawa, K. Yamada, K. Saitoh, Chem. Eur. J. 1999, 5, 121;
- 75cI. Shiina, J. Shibata, R. Ibuka, Y. Imai, T. Mukaiyama, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 113.
- 76M. Oikawa, T. Ueno, H. Oikawa, A. Ichihara, J. Org. Chem. 1995, 60, 5048.
- 77D. A. Evans, A. S. Kim, R. Metternich, V. J. Novack, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5921.
- 78H. Sato, S. Nakamura, N. Watanabe, S. Hashimoto, Synlett, 1997, 451.
- 79Y. Kim, R. A. Singer, E. M. Carreira, Angew. Chem. 1998, 110, 1321;
Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1261.
10.1002/(SICI)1521-3773(19980518)37:9<1261::AID-ANIE1261>3.0.CO;2-2 CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
- 80Übersichten:
- 80aE. M. Carreira in Comprehensive Asymmetric Catalysis, Bd. 3 (Hrsg.: ), Springer, Heidelberg, 1999, S. 998;
- 80bR. Mahrwald, Chem. Rev. 1999, 99, 1095;
- 80cH. Gröger, E. M. Vogl, M. Shibasaki, Chem. Eur. J. 1998, 4, 1137;
10.1002/(SICI)1521-3765(19980710)4:7<1137::AID-CHEM1137>3.0.CO;2-Z CAS Web of Science® Google Scholar
- 80dS. G. Nelson, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 357;
- 80eT. Bach, Angew. Chem. 1994, 10, 433; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 417.
- 81Bezüglich Enolat-Substituenten wird die höchste Priorität der R3SiO-Gruppe zugewiesen.
- 82S. Kobayashi, T. Mukaiyama, Chem. Lett. 1989, 297.
- 83S. Kobayashi, H. Uchiro, Y. Fujishita, I. Shiina, T. Mukaiyama, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4247.
- 84T. Mukaiyama, S. Kobayashi, J. Organomet. Chem. 1990, 382, 39.
- 85T. Mukaiyama, H. Uchiro, I. Shiina, S. Kobayashi, Chem. Lett. 1990, 1019.
- 86T. Mukaiyama, I. Shiina, S. Kobayashi, Chem. Lett. 1991, 1902.
- 87
- 87aS. Kobayshi, S. Onozawa, T. Mukaiyama, Chem. Lett. 1992, 2419;
- 87bT. Mukaiyama, H. Anan, I. Shiina, S. Kobayahi, Bull. Soc. Chim. Fr. 1993, 130, 388;
- 87cT. Mukaiyam, I. Shiina, S. Kobayashi, Chem. Lett. 1990, 2201.
- 88T. Mukaiyama, S. Kobayashi, H. Uchiro, I. Shiina, Chem. Lett. 1990, 129.
- 89S. Kobayashi, Y. Fujishita, T. Mukaiyama, Chem. Lett. 1990, 1455.
- 90
- 90aK. Furuta, T. Maruyama, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1041;
- 90bE. R. Parmee, O. Tempkin, S. Masamune, A. Abiko, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9365;
- 90cK. Furuta, T. Maruyama, H. Yamamoto, Synlett 1991, 439;
- 90dS. Kiyooka, Y. Kaneko, K. Kume, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4927.
- 91
- 91aK. Mikami, M. Matsukawa, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4077;
- 91bK. Mikami, M. Matsukawa, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7039;
- 91cK. Mikami, Pure Appl. Chem. 1996, 68, 639;
- 91dG. E. Keck, D. Krishnamurthy, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2363;
- 91eE. M. Carreira, R. A. Singer, W. Lee, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8837;
- 91fR. A. Singer, E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12 360;
- 91gE. M. Carreira, R. A. Singer, W. Lee, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3649.
- 92H. Ishitani, H. Yamashita, H. Shimizu, S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5403.
- 93
- 93aD. A. Evans, J. A. Murry, M. C. Kozlowski, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5814;
- 93bD. A. Evans, M. C. Kozlowski, J. S. Tedrow, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7481;
- 93cD. A. Evans, M. C. Kozlowski, C. S. Burgey, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7893;
- 93dD. A. Evans, D. W. C. MacMillan, K. R. Campos, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10 859.
- 94
- 94aM. Sodeoka, K. Ohrai, M. Shibasaki, J. Org. Chem. 1995, 60, 2648;
- 94bM. Sodeoka, R. Tokunoh, F. Miyazaki, E. Hagiwara, M. Shibasaki, Synlett 1997, 463.
- 95S. E. Denmark, R. A. Stavenger, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 432.
- 96K. Miura, T. Nakagawa, A. Hosomi, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 536.
- 97
- 97aH. Fujisawa, T. Mukaiyama, Chem. Lett. 2002, 182;
- 97bH. Fujisawa, T. Mukaiyama, Chem. Lett. 2002, 858;
- 97cT. Mukaiyama, H. Fujisawa, T. Nakagawa, Helv. Chim. Acta 2002, 85, 4518;
- 97dT. Nakagawa, H. Fujisawa, T. Mukaiyama, Chem. Lett. 2003, 32, 462;
- 97eT. Nakagawa, H. Fujisawa, T. Mukaiyama, Chem. Lett. 2003, 32, 696.
- 98
- 98aF. G. Bordwell, Acc. Chem. Res. 1988, 21, 456;
- 98bF. G. Bordwell, J. C. Branca, D. L. Hughes, W. N. Olmstead, J. Org. Chem. 1980, 45, 3305.
- 99S. Kobayashi, K. Manabe, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 209, zit. Lit.
- 100W. Koenigs, E. Knorr, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1901, 34, 957.
- 101
- 101aH. Paulsen, Angew. Chem. 1982, 94, 184; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1982, 21, 155;
- 101bR. R. Schmidt, Angew. Chem. 1986, 98, 213; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 212;
- 101cH. Kunz, Angew. Chem. 1987, 99, 297; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 294;
- 101dP. Sinaÿ, Pure Appl. Chem. 1991, 63, 519;
- 101eK. Suzuki, T. Nagasawa, J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1992, 50, 378;
- 101fK. Toshima, K. Tatsuta, Chem. Rev. 1993, 93, 1503;
- 101gB. Ernst, G. W. Hart, P. Sinaÿ in Carbohydrates in Chemistry and Biology, Part 1, Wiley-VCH, Weinheim, 2000.
- 102T. Mukaiyama, Y. Murai, S. Shoda, Chem. Lett. 1981, 431.
- 103J. A. Kerr, CRC Handbook of Chemistry and Physics, 72. Auflage, CRC, Boca Raton, 1991, S. 9(105).
- 104T. Mukaiyama, S. Shoda, Y. Watanabe, Chem. Lett. 1977, 383.
- 105
- 105aM. Shimizu, H. Togo, M. Yokoyama, Synthesis 1998, 799;
- 105bM. Yokoyama, Carbohydr. Res. 2000, 327, 5;
- 105cK. Toshima, Carbohydr. Res. 2000, 327, 15.
- 106D. H. Brauns, J. Am. Chem. Soc. 1923, 45, 833.
- 107T. Mukaiyama, Y. Hashimoto, S. Shoda, Chem. Lett. 1983, 935.
- 108
- 108aW. Rosenbrook, Jr.,D. A. Riley, P. A. Lartey, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3;
- 108bG. H. Posner, S. R. Haines, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5.
- 109K. C. Nicolaou, T. Ladduwahetty, J. L. Randal, A. Chucholowski, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2466.
- 110I. Cumpstey, A. J. Fairbanks, A. J. Redgrave, Org. Lett. 2001, 3, 2371.
- 111
- 111aM. Hayashi, S. Hashimoto, R. Noyori, Chem. Lett. 1984, 1747;
- 111bW. A. Szarek, G. Grynkiewicz, B. Doboszewski, G. W. Hay, Chem. Lett. 1984, 1751.
- 112aW. Bröder, H. Kunz, Synlett 1990, 251;
- 112bW. Bröder, H. Kunz, Carbohydr. Res. 1993, 249, 221.
- 113M. Palme, A. Vasella, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 959.
- 114R. Miethchen, C. Hager, M. Hein, Synthesis 1997, 159.
- 115H. Kunz, W. Sanger, Helv. Chim. Acta 1985, 68, 283.
- 116M. D. Burkart, Z. Zhang, S.-C. Hung, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11 743.
- 117G. S. Lal, G. P. Pez, R. J. Pesaresi, F. M. Prozonic, H. Cheng, J. Org. Chem. 1999, 64, 7048.
- 118B. Ernst, T. Winkler, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3081.
- 119
- 119aR. Miethchen, T. Gabriel, G. Kolp, Synthesis 1991, 885;
- 119bR. Miethchen, D. Rentsch, Synthesis 1994, 827;
- 119cR. Miethchen, T. Gabriel, Chem. Ber. 1993, 126, 2309;
- 119dR. Miethchen, T. Gabriel, J. Fluorine Chem. 1994, 67, 11.
- 120
- 120aT. Kondo, T. Tomoo, H. Abe, M. Isobe, T. Goto, Chem. Lett. 1996, 337;
- 120bM. Teichmann, G. Descotes, D. Lafont, Synthesis 1993, 889;
- 120cF. W. Lichtenthaler, U. Kläres, M. Lergenmüller, S. Schwidetzky, Synthesis 1992, 179.
- 121K. D. Goggin, J. F. Lambert, S. W. Walinsky, Synlett 1994, 162.
- 122R. Miethchen, G. Kolp, J. Fluorine Chem. 1993, 60, 49.
- 123K. C. Nicolaou, R. E. Dolle, D. P. Papahatjis, J. L. Randall, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4189.
- 124G. Horne, W. Mackie, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8697.
- 125
- 125aS. Caddick, W. B. Motherwell, J. A. Wilkinson, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 674;
- 125bS. Caddick, L. Gazzard, W. B. Motherwell, J. A. Wilkinson, Tetrahedron 1996, 52, 149.
- 126D. M. Gordon, S. J. Danishefsky, Carbohydr. Res. 1990, 206, 361.
- 127M. Shimizu, Y. Nakahara, H. Yoshioka, J. Fluorine Chem. 1999, 97, 57.
- 128
- 128aT. Ogawa, Y. Takahashi, Carbohydr. Res. 1985, 138, C 5;
- 128bY. Takahashi, T. Ogawa, Carbohydr. Res. 1987, 164, 277.
- 129S. Hashimoto, M. Hayashi, R. Noyori, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1379.
- 130
- 130aK. C. Nicolaou, A. Chucholowski, R. E. Dolle, J. L. Randall, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984, 1155;
- 130bH. Kunz, H. Waldmann, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985, 638;
- 130cH. Kunz, W. Sager, Helv. Chim. Acta 1985, 68, 283;
- 130dM. Yamaguchi, A. Horiguchi, A. Fukuda, T. Minami, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 1079.
- 131
- 131aM. Kreuzer, J. Thiem, Carbohydr. Res. 1986, 149, 347;
- 131bJ. Jünnemann, I. Lundt, J. Thiem, Liebigs Ann. Chem. 1991, 759.
- 132
- 132aT. Matsumoto, H. Maeta, K. Suzuki, G. Tsuchihashi, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3567, 3571, 3575;
- 132bK. Suzuki, H. Maeta, T. Matsumoto, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4853;
- 132cK. Suzuki, T. Matsumoto, J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1993, 51, 718.
- 133K. Suzuki, H. Maeta, T. Suzuki, T. Matsumoto, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6879.
- 134
- 134aK. C. Nicolaou, T. J. Caulfield, H. Kataoka, N. A. Stylianides, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3693;
- 134bK. C. Nicolaou, C. W. Hummel, Y. Iwabuchi, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3126;
- 134cY. Matsuzaki, Y. Ito, Y. Nakahara, T. Ogawa, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1061.
- 135H. Maeta, T. Matsumoto, K. Suzuki, Carbohydr. Res. 1993, 249, 49.
- 136S. Kobayashi, K. Koide, M. Ohno, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2435.
- 137
- 137aH. P. Wessel, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6863;
- 137bH. P. Wessel, N. Ruiz, J. Carbohydr. Chem. 1991, 10, 901.
- 138
- 138aG. Böhm, H. Waldmann, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3843;
- 138bG. Böhm, H. Waldmann, Liebigs Ann. Chem. 1996, 613;
- 138cG. Böhm, H. Waldmann, Liebigs Ann. Chem. 1996, 621.
- 139S. Hosono, W.-S. Kim, H. Sasai, M. Shibasaki, J. Org. Chem. 1995, 60, 4.
- 140W.-S. Kim, S. Hosono, H. Sasai, M. Shibasaki, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4443.
- 141W.-S. Kim, H. Sasai, M. Shibasaki, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7797.
- 142L. Yu, D. Chen, J. Li, P. G. Wang, J. Org. Chem. 1997, 62, 3575.
- 143
- 143aK. Toshima, K. Kasumi, S. Matsumura, Synlett 1998, 643;
- 143bK. Toshima, K. Kasumi, S. Matsumura, Synlett 1999, 813.
- 144K. Takeuchi, T. Mukaiyama, Chem. Lett. 1998, 555.
- 145T. Mukaiyama, K. Takeuchi, H. Jona, H. Maeshima, T. Saitoh, Helv. Chim. Acta 2000, 83, 1901.
- 146aT. Mukaiyama, H. Jona, K. Takeuchi, Chem. Lett. 2000, 696;
- 146bH. Jona, K. Takeuchi, T. Mukaiyama, Chem. Lett. 2000, 1278.
- 147
- 147aH. Jona, H. Mandai, T. Mukaiyama, Chem. Lett. 2001, 426;
- 147bH. Jona, H. Mandai, W. Chavasiri, K. Takeuchi, T. Mukaiyama, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 291.
- 148M. Yanagisawa, T. Mukaiyama, Chem. Lett. 2001, 224.
- 149T. Mukaiyama, H. Maeshima, H. Jona, Chem. Lett. 2001, 388.
- 150H. Jona, H. Maeshima, T. Mukaiyama, Chem. Lett. 2001, 726.
- 151G. K. Packard, S. D. Rychnovsky, Org. Lett. 2001, 3, 3393.
- 152
- 152aK. C. Nicolaou, T. J. Caufield, H. Kataoka, N. A. Stylianides, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3693;
- 152bK. C. Nicolaou, C. W. Hummel, Y. Iwabuchi, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3126.
- 153
- 153aK. C. Nicolaou, T. Caufield, H. Kataoka, T. Kumazawa, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7910;
- 153bK. C. Nicolaou, T. J. Caufield, H. Kataoka, Carbohydr. Res. 1990, 202, 177.
- 154
- 154aT. Ogawa, Y. Takahashi, Carbohydr. Res. 1985, 138, C 5;
- 154bY. Takahashi, T. Ogawa, Carbohydr. Res. 1987, 164, 277.
- 155T. Matsumoto, H. Maeta, K. Suzuki, G. Tsuchihashi, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3575.
- 156
- 156aH. Yamada, M. Nishizawa, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4315;
- 156bH. Yamada, M. Nishizawa, Tetrahedron 1992, 48, 3021.
- 157
- 157aR. G. Pearson, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3533;
- 157bK. Akiba, N. Inamoto, J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1975, 33, 834.
- 158O. Kanie, Y. Ito, T. Ogawa, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12 073.
- 159H. Chiba, S. Funasaka, T. Mukaiyama, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 1629.
- 160
- 160aY. Yamashita, Y. S. Chung, T. Sawada, R. Horie, T. Saito, K. Murayama, R. Kannagi, M. Sowa, Oncology 1998, 55, 70;
- 160bY. Yamashita, Y. S. Chung, R. Horie, R. Kannagi, M. Sowa, J. Natl. Cancer Inst. 1995, 87, 441;
- 160cY. Yamashita, Y. S. Chung, T. Sawada, Y. Kondo, K. Hirayama, A. Inui, B. Nakata, M. Okuno, R. Horie, T. Saito, K. Murayama, R. Kannagi, M. Sowa, Int. J. Cancer 1994, 58, 349.
- 161T. Mukaiyama, K. Ikegai, H. Jona, T. Hashihayata, K. Takeuchi, Chem. Lett. 2001, 840.
- 162
- 162aD. Qiu, R. R. Koganty, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 45;
- 162bX.-T. Chen, D. Sames, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7760.
- 163T. Hashihayata, K. Ikegai, K. Takeuchi, H. Jona, T. Mukaiyama, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 1829.
- 164
- 164aJ. K. Sharp, M. McNeil, P. Albersheim, J. Biol. Chem. 1984, 259, 11 321;
- 164bR. Verduyn, M. Douwes, P. A. M. van der Klein, E. M. Mösinger, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, Tetrahedron 1993, 49, 7301;
- 164cH. Yamada, H. Takimoto, T. Ikeda, K. Tsukamoto, T. Harada, T. Takahashi, Synlett 2001, 1751.
Citing Literature
This is the
German version
of Angewandte Chemie.
Note for articles published since 1962:
Do not cite this version alone.
Take me to the International Edition version with citable page numbers, DOI, and citation export.
We apologize for the inconvenience.