Zur Reaktion von cis-Bicyclo[6.1.0]nona-2,4,6-trien mit Tetracyanäthylen†
Dr. Gernot Boche
Institut für Organische Chemie der Universität 8 München 2, Karlstraße 23
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Search for more papers by this authorDiese Arbeit wurde von der Deutschen Forschungsgemeinschaft unterstützt. Der BASF, Ludwigshafen, danken wir für Cyclooctatetraen, Frl. G. Schneider für Mithilfe bei den kinetischen Messungen.
References
- 1 T. J. Katz u. P. J. Garratt, J. Amer. Chem. Soc. 86, 5194 (1964); G. Boche u. W. E. Konz, unveröffentlichte Ergebnisse 1966; W. H. Okamura u. T. W. Osborne, J. Amer. Chem. Soc. 92, 1061 (1970); C. S. Baxter u. P. J. Garratt, J. Amer. Chem. Soc. 92, 1062 (1970); Tetrahedron 27, 3285 (1971).
- 2 L. A. Paquette, M. J. Broadhurst, L. K. Read u. J. Clardy, J. Amer. Chem. Soc. 95, 4639 (1973); J. Amer. Chem. Soc. 94, 2904 (1972).
- 3 L. A. Paquette, M. J. Broadhurst, C. Lee u. J. Clardy, J. Amer. Chem. Soc. 95, 4647 (1973); J. Amer. Chem. Soc. 94, 630, 632 (1972).
- 4 Vgl.: R. Huisgen u. F. Mietzsch, Angew. Chem. 76, 36 (1964); Angew. Chem. internat. Edit. 3, 83 (1964).
- 5 Hinweise auf das Gleichgewicht (1) ⇄ (4) ⇄ (5): S. W. Staley u. T. J. Henry, J. Amer. Chem. Soc. 91, 1239, 7787 (1969); J. E. Baldwin, A. H. Andrist u. R. K. Pinschmidt, J. Amer. Chem. Soc. 94, 5845 (1972); W. Grimme, J. Amer. Chem. Soc. 95, 2381 (1973); vgl. auch [7].
- 6 Vgl.: G. Maier: Valenzisomerisierungen. Verlag Chemie, Weinheim 1972, S. 89ff.: W. Grimme u. K. Seel, Angew. Chem. 85, 514 (1973); Angew. Chem. internat. Edit. 12, 507 (1973).
- 7 A. G. Anastassiou u. R. C. Griffith, J. Amer. Chem. Soc. 93, 3083 (1971).
- 8 Bei der Protonierung des cis,cis,cis,trans-[9]Annulen-Anions entsteht neben (5) das all-cis-Cylononatetraen sowie das trans,cis,cis,cis-Isomer. Dieses isomersiert bei – 30 C zu trans-Dihydroinden und reagiert mit TCNE bei – 60 C zu einem bicyclischen Addukt, Fp = 153–154°C. Die Stereochemie der Ringverknüpfung ist nicht bekannt [9].
- 9 H. Weber, Diplomarbeit, Universität München 1972.
- 10 Anmerkung bei der Korrektur (4.3.1974): Die Kinetik der Reaktion von anti-9-Methyl-cis-bicyclo[6.1.0]nona-2,4,6-trien mit überschüssigem TCNE in CH3CN bei 31.3°C führt zum gleichen Resultat wie bei (1).
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