Semibullvalene als potentielle Homoaromaten
Prof. Dr. Emanuel Vogel
Institut für Organische Chemie der Universität 5 Köln 1, Zülpicher Straße 47
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Institut für Organische Chemie der Universität 5 Köln 1, Zülpicher Straße 47
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- 1 M. J. S. Dewar u. W. W. Schoeller, J. Amer. Chem. Soc. 93, 1481 (1971); M. J. S. Dewar u. D. H. Lo, J. Amer. Chem. Soc. 93, 7201 (1971); R. Hoffmann u. W.-D. Stohrer, J. Amer. Chem. Soc. 93, 6941 (1971).
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- 6 Zur Homokonjugation bei überbrückten [14] Annulenen siehe die Diskussion von E. Heilbronner in: The Jerusalem Symposia on Quantum Chemistry and Biochemistry. Vol. III. S. 58 (1971).
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- 9 Die Bildung von ( 4) beim Zerfall der Diazoverbindung ( 8) ist insofern bemerkenswert, als der Versuch, Cycloheptatrienyldiazomethan auf analogem Wege in Semibullvalen umzuwandeln, nicht zum Erfolg fünrte; H. E. Zimmerman u. L. R. Sousa, J. Amer. Chem. Soc. 94, 834 (1972).
- 10 1,6-Divinylcycloheptatrien [Kp = 52–53°C/0.2 Torr; UV (Cyclohexan): λmax = 237 (ϵ = 45 200), 245 (57500) und 330 nm (6300)] wurde durch Umsetzung von 1,3,5-Cycloheptatrien-1,6-dicarbaldehyd mit Triphenylphosphoniummethylid gewonnen (unveröffentlichte Versuche mit W. Büschken).
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