Aufsatz
Full Access
Synthesen von Antibiotica-Zuckern†
Prof. Dr. J. S. Brimacombe,
Prof. Dr. J. S. Brimacombe
Chemistry Department University of Dundee Dundee, DD1 4HN (Großbritannien)
Search for more papers by this authorProf. Dr. J. S. Brimacombe,
Prof. Dr. J. S. Brimacombe
Chemistry Department University of Dundee Dundee, DD1 4HN (Großbritannien)
Search for more papers by this author†
Folgende Abkürzungen werden verwendet: Ac = Acetyl, Bz = Benzoyl, DCCD = Dicyclohexylcarbodiimid, DMF = Dimethyl-formamid, DMSO = Dimethylsulfoxid, Ms = Methansulfonyl (Mesyl), NBS = N-Bromsuccinimid, Ph = Phenyl, Tos = p-Toluol-sulfonyl (Tosyl), Tr = Triphenylmethyl (Trityl).
Abstract
Unter Antibiotica-Zuckern sollen in diesem Fortschrittsbericht die Kohlenhydrat-Anteile von Antibiotica verstanden werden. Viele dieser neutralen oder basischen Zucker zeichnen sich durch ungewöhnliche Strukturen aus. Zu ihrer Synthese verwendet man entweder einfachere Nicht-Kohlenhydrate oder man wandelt Kohlenhydrate ab.
References
- 1 S. A. Waksman u. H. B. Woodruff, J. Bacteriol. 44, 373 (1942).
- 2 R. J. Dubos, Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 40, 311 (1939); J. Exp. Med. 70, 1, 17 (1939); R. J. Dubos u. C. Cattaneo, J. Exp. Med. 70, 249 (1939); R. J. Dubos u. R. D. Hotchkiss, J. Exp. Med. 73, 629 (1941).
- 3 A. Schatz, E. Bugie u. S. A. Waksman, Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 55, 66 (1944).
- 4 A. Fleming, Brit. J. Exp. Path. 10, 226 (1929).
- 5 J. D. Dutcher, Advan. Carbohydrate Chem. 18, 259 (1963).
- 6 M. Berry, Quart. Rev. Chem. Soc. 17, 343 (1963).
- 7 H. W. Dion, P. W. K. Woo u. Q. R. Bartz, J. Amer. Chem. Soc. 84, 880 (1962).
- 8 P. W. K. Woo, H. W. Dion u. Q. R. Bartz, J. Amer. Chem. Soc. 83, 3352 (1961).
- 9 J. S. Brimacombe, M. Stacey u. L. C. N. Tucker, J. Chem. Soc. 1964, 5391.
- 10 P. A. Levene u. J. Compton, J. Biol. Chem. 116, 169 (1936).
- 11 E. J. Reist, L. Goodman, R. R. Spencer u. B. R. Baker, J. Amer. Chem. Soc. 80, 3962 (1958).
- 12 J. S. Brimacombe, O. A. Ching u. M. Stacey, J. Chem. Soc. C 1969, 197.
- 13
J. S. Brimacombe,
Angew. Chem.
81, 415
(1969);
10.1002/ange.19690811103 Google ScholarAngew. Chem. internat. Edit. 8, 401 (1969).10.1002/anie.196904011 Google Scholar
- 14 P. J. Beynon, P. M. Collins, P. T. Doganges u. W. G. Overend, J. Chem. Soc. C 1966, 1131.
- 15 K. E. Pfitzner u. J. G. Moffatt, J. Amer. Chem. Soc. 85, 3027 (1963); J. Amer. Chem. Soc. 87, 5661 (1965).
- 16 J. D. Albright u. L. Goldman, J. Amer. Chem. Soc. 87, 4214 (1965); K. Onodera, S. Hirano u. N. Kashimura, J. Amer. Chem. Soc. 87, 4651 (1965).
- 17
S. Hanessian,
Carbohydrate Res.
2, 86
(1966);
10.1016/S0008-6215(00)81783-8 Google ScholarS. Hanessian u. N. R. Plessas, J. Org. Chem. 34, 1035 (1969); und anschließende Veröffentlichungen.
- 18 P. W. K. Woo, H. W. Dion u. Q. R. Bartz, J. Amer. Chem. Soc. 86, 2726 (1964).
- 19 P. W. K. Woo, H. W. Dion u. L. F. Johnson, J. Amer. Chem. Soc. 84, 1066 (1962).
- 20 A. B. Foster, M. Stacey, J. M. Webber u. J. H. Westwood, J. Chem. Soc. 1965, 2318.
- 21 S. McNally u. W. G. Overend, Chem. Ind. (London) 1964, 2021; B. T. Lawton, D. J. Ward, W. A. Szarek u. J. K. N. Jones, Can. J. Chem. 47, 2899 (1969).
- 22 N. K. Kochetkov u. A. I. Usov, Tetrahedron Lett. 1963, 519.
- 23 H. R. Bolliger u. D. A. Prins, Helv. Chim. Acta 28, 465 (1945).
- 24 R. M. Srivastava u. R. K. Brown, Can. J. Chem. 48, 830 (1970).
- 25 F. Sweet u. R. K. Brown, Can. J. Chem. 46, 2289 (1968).
- 26 M. Miyamoto, Y. Kawamatsu, K. Kawashima, M. Shinohara, K. Tanaka, S. Tatsuoka u. K. Nakanishi, Tetrahedron 23, 421 (1967).
- 27 M. Miyamoto, Y. Kawamatsu, M. Shinohara, K. Nakanishi, Y. Nakadaira u. N. S. Bhacca, Tetrahedron Lett, 1964, 2371.
- 28 J. S. Brimacombe, D. Portsmouth u. M. Stacey, J. Chem. Soc. 1964, 5614.
- 29 J. S. Brimacombe u. D. Portsmouth, Carbohydrate Res. 1, 128 (1965).
- 30 Y. A. Berlin, M. N. Kolosov, I. V. Vasina u. I. V. Yartseva, Chem. Commun. 1968, 762.
- 31 W. Hofheinz, H. Grisebach u. H. Friebolin, Tetrahedron 18, 1265 (1962).
- 32 A. B. Foster, T. D. Inch, J. Lehmann u. J. M. Webber, Chem. Ind. (London) 1962, 1619.
- 33 P. P. Regna, F. A. Hochstein, R. L. Wagner u. R. B. Woodward, J. Amer. Chem. Soc. 75, 4625 (1953).
- 34 D. M. Lemal, P. D. Pacht u. R. B. Woodward, Tetrahedron 18, 1275 (1962).
- 35 B. Flaherty, W. G. Overend u. N. R. Williams, J. Chem. Soc. 1966, 398.
- 36 R. U. Lemieux u. M. L. Wolfrom, Advan. Carbohydrate Chem. 3, 337 (1948); J. R. Dyer u. A. W. Todd, J. Amer. Chem. Soc. 85, 3896 (1963).
- 37 M. L. Wolfrom, S. M. Olin u. W. J. Polglase, J. Amer. Chem. Soc. 72, 1724 (1950); F. A. Kuehl, E. H. Flynn, F. W. Holly, R. Mozingo u. K. Folkers, J. Amer. Chem. Soc. 69, 3032 (1947).
- 38 J. R. Dyer, W. E. Gonigal u. K. C. Rice, J. Amer. Chem. Soc. 87, 654 (1965).
- 39 C. L. Stevens, K. Nagarajan u. T. H. Haskell, J. Org. Chem. 27, 2991 (1962).
- 40 H. Brockmann u. T. Waehneldt, Naturwissenschaften 50, 43 (1963).
- 41 K. L. Rinehart u. D. B. Borders, J. Amer. Chem. Soc. 85, 4037 (1963).
- 42 C. L. Stevens, P. Blumbergs u. D. L. Wood, J. Amer. Chem. Soc. 86, 3592 (1964).
- 43 S. Laland, W. G. Overend u. M. Stacey, J. Chem. Soc. 1950, 738.
- 44 E. H. Flynn, M. V. Sigal, P. F. Wiley u. K. Gerzon, J. Amer. Chem. Soc. 76, 3121 (1954); C. H. Bolton, A. B. Foster, M. Stacey u. J. M. Webber, J. Chem. Soc. 1967, 4831; W. Hofheinz u. H. Grisebach, Tetrahedron Lett. 1962, 377; P. W. K. Woo, H. W. Dion, L. Durham u. H. S. Mosher, Tetrahedron Lett. 1962, 735.
- 45 F. Korte, A. Bilow u. R. Heinz, Tetrahedron 18, 657 (1962); H. Newman, J. Org. Chem. 29, 1461 (1964).
- 46 A. C. Richardson, J. Chem. Soc. 1964, 5364.
- 47 R. D. Guthrie u. L. F. Johnson, J. Chem. Soc. 1961, 4166.
- 48 F. A. Hochstein u. P. P. Regna, J. Amer. Chem. Soc. 77, 3353 (1955).
- 49 A. B. Foster, T. D. Inch, J. Lehmann, M. Stacey u. J. M. Webber, J. Chem. Soc. 1962, 2116.
- 50 A. C. Richardson, J. Chem. Soc. 1962, 2758.
- 51 C. L. Stevens, P. Blumbergs, F. A. Daniher, D. H. Otterbach u. K. G. Taylor, J. Org. Chem. 31, 2817, 2822 (1966); und dort zit. Lit.
- 52 E. Borowski, C. P. Schaffner, H. Lechevalier u. B. S. Schwartz: Antimicrobiol Agents Ann. 1960. Plenum Press, New York 1961, S. 532.
- 53 C. H. Lee u. C. P. Schaffner, Tetrahedron Lett. 1966, 5837.
- 54 C. L. Stevens, R. P. Glinski, K. G. Taylor, P. Blumbergs u. F. Sirokman, J. Amer. Chem. Soc. 88, 2073 (1966).
- 55 J. S. Brimacombe, O. A. Ching u. M. Stacey, J. Chem. Soc. C 1969, 1270.
- 56 C. L. Stevens, S. K. Gupta, R. P. Glinski, K. G. Taylor, P. Blumbergs, C. P. Schaffner u. C. H. Lee, Carbohydrate Res. 7, 502 (1968).
- 57 F. Arcamone, G. Franceschi, P. Orezzi, S. Penco u. R. Mondelli, Tetrahedron Lett. 1968, 3349; F. Arcamone, G. Cassinelli, G. Franceschi, P. Orezzi u. R. Mondelli, Tetrahedron Lett. 1968, 3353; R. H. Iwamoto, P. Lim u. N. S. Bhacca, Tetrahedron Lett. 1968, 3891.
- 58 F. Arcamone, G. Cassinelli, P. Orezzi, G. Franceschi u. R. Mondelli, J. Amer. Chem. Soc. 86, 5335 (1964).
- 59 A. C. Richardson, Carbohydrate Res. 4, 422 (1967); H. H. Baer, K. Capek u. M. C. Cook, Can. J. Chem. 47, 89 (1969).
- 60 J. P. Marsh, C. W. Mosher, E. M. Acton u. L. Goodman, Chem. Commun. 1967, 973.
- 61 M. J. Weinstein, G. H. Luedemann, E. M. Oden u. G. H. Wagman: Antibacterial Agents for Chemotherapy. American Society for Microbiology, 1963, S. 1.
- 62 D. J. Cooper u. M. D. Yudis, Chem. Commun. 1967, 821.
- 63 W. Meyer zu Reckendorf u. E. Bischof, Tetrahedron Lett. 1970, 2475.
- 64 W. Meyer zu Reckendorf, Chem. Ber. 101, 3802 (1968); J. S. Brimacombe, J. G. H. Bryan, A. Husain, M. Stacey u. M. S. Tolley, Carbohydrate Res. 3, 318 (1967).
- 65 D. J. Mason, A. Dietz u. C. De Boer: Antimicrobiol Agents for Chemotherapy 1962. American Society for Microbiology, 1963, S. 554.
- 66 B. J. Magerlein, R. D. Birkenmeyer, R. R. Herr u. F. Kagan, J. Amer. Chem. Soc. 89, 2459 (1967); und frühere Veröffentlichungen.
- 67 G. B. Howarth, W. A. Szarek u. J. K. N. Jones, Chem. Commun. 1969, 1339.
- 68 N. Ishida, K. Kumagai, T. Niida, T. Tsuruoka u. H. Yumoto, J. Antibiotics Ser. A 20, 66 (1967).
- 69 S. Inouye, T. Tsuruoka, T. Ito u. T. Niida, Tetrahedron 23, 2125 (1968).
- 70
R. E. Gramera,
R. M. Bruce,
S. Hirase u.
R. L. Whistler,
J. Org. Chem.
28, 1401
(1963).
10.1021/jo01040a514 Google Scholar
- 71 K. L. Rinehart, M. Hichens, A. D. Argoudelis, W. S. Chilton, H. E. Carter, M. P. Georgiadis, C. P. Schaffner u. R. T. Schillings, J. Amer. Chem. Soc. 84, 3218 (1962).
- 72 T. H. Haskell u. S. Hanessian, J. Org. Chem. 28, 2598 (1963).
- 73 W. Meyer zu Reckendorf, Tetrahedron 19, 2033 (1963).
- 74 R. Gigg u. P. M. Carroll, Nature 191, 495 (1961).
- 75 A. K. Ganguly, O. Z. Sarre u. H. Reimann, J. Amer. Chem. Soc. 90, 7129 (1968).
- 76 G. A. Ellestad, M. P. Kunstmann, J. E. Lancaster, L. A. Mitscher u. G. Morton, Tetrahedron 23, 3893 (1967).
- 77 S. Umezawa, S. Koto, K. Tatsuta u. T. Tsumura, Bull. Chem. Soc. Jap. 42, 529 (1969); und anschließende Veröffentlichungen.
Citing Literature
This is the
German version
of Angewandte Chemie.
Note for articles published since 1962:
Do not cite this version alone.
Take me to the International Edition version with citable page numbers, DOI, and citation export.
We apologize for the inconvenience.
