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Chemische Untersuchungen über die molekularen Ursachen biologischer Strahlenschäden
Prof. Dr. E. Fahr,
Prof. Dr. E. Fahr
Institut für Organische Chemie der Universität 87 Würzburg, Röntgenring 11
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Prof. Dr. E. Fahr
Institut für Organische Chemie der Universität 87 Würzburg, Röntgenring 11
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Die bei der Einwirkung von UV- und ionisierender Strahlung an biologischen Objekten beobachteten Strahlenschäden werden in vielen Fällen durch Veränderungen der Nucleinsäuren verursacht. Bei der UV-Bestrahlung dieser Verbindungen in vitro und in vivo kommt es u. a. zur Dimerisierung der Pyrimidin-Basen zu Cyclobutan-Derivaten und zur Addition von Wasser an die 5,6-Doppelbindung der Pyrimidin-Basen unter Bildung von Derivaten des 6-Hydroxy-dihydropyrimidin-Systems. Die Struktur der Bestrahlungsprodukte konnte bewiesen werden. Die Dimerisierung behindert die Reduplikation der DNA, die Wasseraddition scheint Ursache der UV-Mutationen zu sein. Ionisierende Strahlung bewirkt in wäßriger Lösung u. a. Addition von H- und/oder HO-Radikalen an die 5,6-Doppelbindung der Pyrimidin-Basen und Spaltung des Imidazolringes der Purinbasen. Die durch ionisierende Strahlung ausgelösten Mutationen dürften zum Teil ebenfalls auf die Bildung von 6-Hydroxy-dihydropyrimidin-Derivaten zurückzuführen sein.
References
- 1 Von uns wurden 520 Arbeiten registriert, die sich mit der Einwirkung von UV- und ionisierender Strahlung auf Nucleinsäuren sowie Pyrimidin- und Purin-Derivate beschäftigen. Wir bitten um Verständnis für die Auswahl der zitierten Literatur. Nicht berücksichtigt wurden in diesem Aufsatz folgende Teilgebiete: a) Physikalische Primärvorgänge bei der Einwirkung von UV- und ionisierender Strahlung auf Nucleinsäuren und deren Bestandteile; b) Untersuchungen über den Mechanisms der photochemischen Wasseraddition und Dimerisierung; c) Photochemische Dimerisierung in nicht-wäßrigen Lösungsmitteln; d) Sensibilisierte photochemische Prozesse; e) Verhalten von nicht in natürlichen Nucleinsäuren vorkommenden Pyrimidin- und Purin-Derivaten gegenüber UV- und ionisierender Strahlung. Hierüber informierenu. a. folgende Arbeiten, die auf ältere Literatur verweisen: Zu a) P. J. Wagner u. D. J. Bucheck, J. Amer. chem. Soc. 90, 6530 (1968); J. Eisinger, Photochem. and Photobiol. 7, 597 (1968). Zu b) S. Y. Wang, Photochem. and Photobiol. 1, 135 (1962); A. Wacker, A. Kornhauser u. L. Träger, Z. Naturforsch. 20b, 1043 (1965); S. Y. Wang u. J. C. Nnadi, Chem. Commun. 1968, 1160; A. A. Lamola, Photochem. and Photobiol. 7, 619 (1968); A. A. Lamola u. J. Eisinger, Proc. nat. Acad. Sci. USA 59, 46 (1968); J. G. Burr, B. R. Gordon u. E. H. Park, Photochem. and Photobiol. 8, 73 (1968). Zu c) Siehe [1a] sowie H. Morrison u. R. Kleopfer, J. Amer. chem. Soc. 90, 5037 (1968). Zu d) J. D. Spikes u. R. Straight, Annu. Rev. physic. Chem. 18, 409 (1967). Zu e) Siehe [2a, b].
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- 6 Weitere Arbeiten, die sich mit der photochemischen Addition von Wasser an Uracil- und Cytosin-Derivate beschäftigen, siehe in [8c] und [9b].
- 7 Für die UV-Bestrahlungen verwendeten wir folgende Brenner der Firma Original Hanau, Quarzlampengesellschaft, Hanau: a) Hg-Niederdruckbrenner, NK 25/7; b) Hg-Niederdruckbrenner, NK 6/20; c) Hg-Niederdruckbrenner der Spezialanalysenlampe (ohne Filter).
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- 16 C. Nofre, Dissertation, Universität Lyon 1968.
- 17 Möglicherweise führen photochemische Wasseraddition an Thymin sowie Debromierung des entsprechenden Thyminderivates zu verschiedenen Isomeren von (8); siehe dazu I. Pietrzykowska u. D. Shugar, Science (Washington) 161, 1248 (1968), dort Fußnote 9.
- 18 Siehe dazu [8c].
- 19 W. J. Wechter u. K. C. Smith, Biochemistry 7, 4064 (1968).
- 20 Zum Mechanismus siehe N. Miller u. P. Cerutti, Proc. nat. Acad. Sci. USA 59, 34 (1968); analog wurde auch (3b) abgebaut.
- 21(a) H. Gattner, Dissertation 1964; (c) G. Dörhöfer, Dissertation 1966; (d) H. Popp, Zulassungsarbeit 1966; (e) G. Fürst, Dissertation 1968; (f) B. Sojka, Dissertation 1969; (g) R. Pastille, in Arbeit befindliche Zulassungsarbeit; (h) P. Richter, in Arbeit befindliche Dissertation, alle Universität Würzburg; (i) unveröffentlichte Versuche sowie K.-H. Dönges u. E. Fahr, Z. Naturforsch. 21b, 87 (1966).
- 22 Das Verhalten von Thymidin bei der Reduktion mit NaBH4 unter UV-Bestrahlung spricht für die intermediäre Bildung von (8), siehe Y. Kondo u. B. Witkop, J. Amer. chem. Soc. 90, 764 (1968), und [20].
- 23 D. M. Logan u. G. F. Whitmore, Photochem. and Photobiol. 5, 143 (1966).
- 24 Siehe dazu [8c].
- 25 Orientierende Versuche sprechen dafür, daß die obigen Annahmen auch für Purin-Basen gelten.
- 26 Auf derartige Effekte dürfte auch das — verglichen mit “normalen” organischen Radikalen — z. T. ungewöhnliche Verhalten der durch ionisierende Strahlung in Nucleinsäuren erzeugten Radikale [77b] zurückzuführen sein.
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- 33 Zur Erhöhung des Identifizierungsvermögens empfiehlt es sich, den Bereich bis ca. 35 μm zu vermessen [32].
- 34 Die Dimeren (12a) und (12b) sowie (15a) und (15b) mit der Symmetrie-Gruppe C2 müssen sich in optische Antipoden aufspalten lassen. Dementsprechend fallen bei der Dimerisierung von Thymidin und Uridin die Dimeren (12c) und (12d) in je zwei diastereomeren Formen an, die bei der Hydrolyse die Dimeren (12a) und (12b) in optischen Antipoden liefern.
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- 46 Die Bildung von (25) und (26) sowie die Überführung von (26) in (13b) setzen die Isomerisierung einer COOH-Gruppe am Cyclobutan-Ring voraus. Derartige Isomerisierungen beschrieben E. R. Buchman, A. O. Reims, T. Skei u. M. J. Schlatter, J. Amer. chem. Soc. 64, 2696 (1942).
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- 81 Feinere Unterschiede der Wirkung können sich aus den Unterschieden in der Spektralverteilung der Elektronen bei Elektronen-, Röntgen- und γ-Strahlung ergeben. Wie die Durchrechnung der Elektronenspektren durch D. Harder, Intern. atomic Energy Agency, Wien Techn. Rep. Ser. 58, 140 (1966), zeigte, sind die Unterschiede zwischen der Bestrahlung mit Elektronen von 1 MeV Anfangsenergie und der mit 60Co-γ-Strahlung sehr gering. Dagegen ergibt das Elektronen-Spektrum für Röntgenstrahlung mit 100 und 200 kV Röhrenspannung deutlich Abweichungen.
- 82 In Schema 3 und 4 sind die wichtigsten bei der Bestrahlung entstehenden Substanzen angegeben; weitere Bestrahlungsprodukte siehe R. Pleticha-Lansky u. J. J. Weiss, Analyt. Biochem. 16, 510 (1966); K. C. Smith u. J. E. Hays, Radiat. Res. 33, 129 (1968).
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- 92 Bei der Bestrahlung von Dihydrouracil in wäßriger Lösung mit 60Co-γ-Strahlung in Gegenwart von Luft wurde die Bildung von Uracil sowie der Uracil-Bestrahlungsprodukte (41a), (48a), (53) und (54a) beobachtet, siehe G. Vincendon, A. Cier u. C. Nofre, Bull. Soc. chim. France 1965, 1997; W. Snipes u. W. Bernhard, Radiat. Res. 33, 162 (1968).
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- 96 Die hier angegebenen Reaktionsabläufe gelten auch für die entsprechenden Nucleoside und Nucleotide [80]; jedoch kommt es hier wie bei den Purin-Nucleosiden und-Nucleotiden auch zur Abspaltung des Zuckers bzw. Zuckerphosphat-Restes [97].
- 97 Der Ribose-Rest ist empfindlicher als der Desoxyribose-Rest [94].
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- 103 Im folgenden verwandte Abkürzungen: Dimere wurden mit einem Bogen [z. B. UU = dimeres Uracil (Angabe ohne Aussage hinsichtlich der räumlichen Struktur des Dimeren)], Wasseradditionsprodukte mit * (z.B. C*) gekennzeichnet; Poly-U = Poly-Uridylsäure, Poly-C = Poly-Cytidylsäure; UpU = Uridylyl-(3′–5′)-uridin, TpT = Thymidylyl-(3′–5′)-thymidin, CpC = Cytidylyl-(3′–5′)-cytidin; ATP, GTP = Adenosin- bzw. Guanosin-triphosphat.
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- 117(a) W. L. Carrier u. R. B. Setlow, Biochim. biophysica Acta 129, 318 (1966); (b) M. E. Boling u. J. K. Setlow, Biochim. biophysica Acta 123, 26 (1966); (c) R. Elder u. R. F. Beers jr., Federat. Proc. 23, 373 (1964); (d) S. Aoki, R. P. Boyce u. P. Howard-Flanders, Nature (London) 209, 686 (1966); (e) P. T. Emmerson u. P. Howard-Flanders, Biochim. biophysic. Res. Commun. 18, 24 (1965).
- 118 Siehe A. A. Lamola, J. Amer. chem. Soc. 88, 813 (1966), dort weitere Lit.
- 119 Das cis/syn-Dimere (13a) wird dabei monomerisiert, nicht dagegen das Dimere (14a) [108b].
- 120(a) A. Wacker u. A. Gerstenberger, Angew. Chem. 75, 916 (1963); Angew. Chem. internat. Edit. 2, 689 (1963); (b) A. Wacker u. P. Chandra, Studia biophysica 3, 239 (1967).
- 121 Die Spaltung von Dimeren in vitro und vivo mit schnellen Elektronen oder γ-Strahlung wiesen nach: V. Greulich, D. Hartmann u. B. Schmidt, Z. Naturforsch. 23b, 755 (1968); D. Barszcz, Z. Tramer u. D. Shugar, Acta biochim. polon. 10, 9 (1963); B. Schmidt, D. Hartmann, K. Grossgebauer u. W. Schumacher, Nature (London) 199, 504 (1963); Naturwissenschaften 50, 473 (1963); E. R. Lochmann, Naturwissenschaften 50, 474 (1963); R. A. Deering u. W. Snipes, Biophysic. J. 8, 326 (1968).
- 122 Siehe die Diskussion bei a) L. Grossman, Photochem. and Photobiol. 7, 727 (1968); (b) G. D. Small, M. Tao u. M. P. Gordon, J. molecular Biol. 38, 75 (1968).
- 123(a) M. Pearson u. H. E. Johns, J. molecular Biol. 20, 215 (1966); (b) P. V. Hariharan u. H. E. Johns, Photochem. and Photobiol. 7, 239 (1968).
- 124 Da bei der Reduplikation der DNA kurzzeitig Einzelstrangstücke auftreten, besteht die Möglichkeit der Wasseraddition in dieser Phase.
- 125(a) L. Grossman, Proc. nat. Acad. Sci. USA 50, 657 (1963); (b) J. Ono, R. G. Wilson u. L. Grossman, J. molecular Biol. 11, 600 (1965); (c) L. Grossman, J. Ono u. R. Wilson, Symp. Fundamental Cancer Res. 18, 107 (1964) Chem. Abstr. 63, 3221 (1965); Federat. Proc. 24, S-80 (1965).
- 126(a) A. Wacker, M. Ishimoto, P. Chandra u. R. Selzer, Z. Naturforsch. 19b, 406 (1964); siehe auch A. Wacker, P. Chandra, P. Mildner u. H. Feller, Biophysik 4, 283 (1968); (b) F. P. Ottensmeyer u. G. F. Whitmore, J. molecular Biol. 38, 1 (1968); J. molecular Biol. 38, 17 (1968); c) Das UU codiert wie das Basenpaar GU sowie unverändertes UU.
- 127 Die obigen Befunde können auch so gedeutet werden, daß C* beim Erwärmen zum thermisch recht stabilen U* [8, 9] desaminiert wird, das wie Cytosin codiert.
- 128 Grundsätzlich sollte hier auch die unmittelbare photochemische Desaminierung von Cytosin zu Uracil [15] in Betracht gezogen werden.
- 129(a) D. M. Logan u. G. F. Whitmore, J. molecular Biol. 21, 1 (1966); (b) P. S. Sarin u. H. E. Johns, Photochem. and Photobiol. 7, 203 (1968).
- 130(a) K. C. Smith u. R. T. Aplin, Biochemistry 5, 2125 (1966); (b) K. C. Smith u. D. H. C. Meun, Biochemistry 7, 1033 (1968); (c) K. C. Smith, Photochem. and Photobiol. 7, 651 (1968).
- 131 J. Goddard, D. Streeter, C. Weber u. M. P. Gordon, Photochem. and Photobiol. 5, 213 (1966); Photochem. and Photobiol. 8, 81 (1968), beobachteten bei der UV-Bestrahlung von Tabak-Mosaik-Viren die Bindung von Proteinuntereinheiten an RNA.
- 132(a) J. E. Donnellan jr. u. R. B. Setlow, Science (Washington) 149, 308 (1965); (b) K. C. Smith u. H. Yoshikawa, Photochem. and Photobiol. 5, 777 (1966); (c) R. S. Stafford u. J. E. Donnellan jr., Proc. nat. Acad. Sci. USA 59, 822 (1968); siehe auch J. W. Longworth, Proc. nat. Acad. Sci. USA 59, 829 (1968); (d) R. O. Rahn u. J. L. Hosszu, Photochem. and Photobiol. 8, 53 (1968); Photochem. and Photobiol. 7, 637 (1968); (e) R. B. Setlow, Photochem. and Photobiol. 7, 643 (1968).
- 133 Beispielsweise konnte nachgewiesen werden, daß bei kleinen Strahlungsmengen 90%, bei großen Dosen nur ca. 50% des UV-Schadens durch Dimerenbildung verursacht wird.
- 134
Siehe dazu
E. M. Witkin,
Radiat. Res. Suppl.
6, 30
(1966).
10.2307/3583550 Google Scholar
- 135 Die Polymerisation von Nucleotiden zu Polynucleotiden durch ionisierende Strahlung wurde verschiedentlich beobachtet, z. B. S. Fischer u. A. Ohlbaum, Inter-Amer. Symp. Peaceful Appl. Nucl. Energy 5, 19 (1965); Chem. Abstr. 63, 11967 (1965); A. Aguilera, E. Colombara, R. Jiménez u. J. Tohá, Biochim. biophysica Acta 95, 569 (1965); A. Aguilera, Z. Gampel, M. Pieber u. J. Tohá, Photochem. and Photobiol. 7, 711 (1968).
- 136 Siehe dazu W. C. Summers u. W. Szybalski, J. molecular Biol. 26, 227 (1967); A. Rafi, J. J. Weiss u. C. M. Wheeler, Biochim. biophysica Acta 169, 230 (1968); M. Ullrich u. U. Hagen, Z. Naturforsch. 23b, 1176 (1968), sowie [16].
- 137 Vgl. dazu [122a].
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